(2S,3S)-3-methyl-2-aziridinecarbonyl-D-valylproline t-butyl ester | 73984-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-methyl-2-aziridinecarbonyl-D-valylproline t-butyl ester
• 英文别名: H-3-MeAzy-D-Val-Pro-OBu^t
• CAS: 73984-44-8；74498-39-8
• 化学式: C₁₈H₃₁N₃O₄
• 分子量: 353.462
• InChiKey: DVXALZHLMXHZBT-FQUUOJAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  97.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-methyl-2-aziridinecarbonyl-D-valylproline t-butyl ester 在 钯 吡啶 、 氢溴酸 、 氢气 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 60.83h， 生成 actinomycin D (C₁)
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Takumi; Nakajima, Kiichiro; Okawa, Kenji, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1980, vol. 53, # 5, p. 1351 - 1355

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-valylproline t-butyl ester 在 甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S)-3-methyl-2-aziridinecarbonyl-D-valylproline t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Takumi; Nakajima, Kiichiro; Okawa, Kenji, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1980, vol. 53, # 5, p. 1351 - 1355

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of actinomycin D(C₁)<i>via</i>a ring-opening reaction of aziridine
  作者：K. Okawa、K. Nakajima、T. Tanaka

  DOI：10.1002/jhet.5570170840

  日期：1980.12

  Actinomycin D(C1) has been synthesized by a route involving the ester formation between two peptide fragments, (2S,3S)-1-(2-nitro-3-benzyloxy-4-methylbenzoyl)-3-methyl-2-aziridine-carbonyl-D-valylproline t-butyl ester and N-benzyloxycarbonylsarcosyl-N-methylvaline, via a ring-opening reaction of aziridine. Cyclization, followed by reduction and oxidation, gave actinomycin D(C1). The synthetic actinomycin

  放线菌素D（C 1）已通过涉及两个肽片段（2 S，3 S）-1-（2-硝基-3-苄氧基-4-甲基苯甲酰基）-3-甲基-2之间酯形成的途径合成-氮丙啶-羰基-D-戊基脯氨酸叔丁酯和N-苄氧基羰基肌氨酸-N-甲基缬氨酸，通过氮丙啶的开环反应。环化，然后还原和氧化，得到放线菌素D（C 1）。就物理性质和生物活性而言，合成放线菌素D（C 1）与天然物质没有区别。
• Studies on 2-Aziridinecarboxylic Acid. VIII. Total Synthesis of Actinomycin D and Its Serine Analogue<i>via</i>Ring-opening Reaction of 1-Benzyloxycarbonyl-2-aziridinecarboxylic Acid Moiety
  作者：Kiichiro Nakajima、Takumi Tanaka、Masahiro Neya、Kenji Okawa

  DOI：10.1246/bcsj.55.3237

  日期：1982.10

  Direct synthesis of peptides containing 1-benzyloxycarbonyl-2-aziridinecarboxylic acid were carried out by the reaction of β-hydroxy-α-amino acid peptides with DEAD–TPP reagents, and key O-peptide intermediates of actinomycin D synthesis were prepared via a ring-opening reaction of the aziridine with N-protected dipeptide. Peptide lactone was prepared by the DCC–HOBt method, and the subsequent debenzyl procedure and oxydation procedure gave the title compounds in good yields.

  通过β-羟基-α-氨基酸肽与DEAD-TPP试剂的反应，直接合成了含有1-苄氧羰基-2-氮丙啶羧酸的肽，并通过氮丙啶与N-保护二肽的开环反应，制备了放线菌素D合成的关键O肽中间体。用 DCC-HOBt 法制备了肽内酯，随后的去苄基程序和氧化程序以良好的收率得到了标题化合物。