(R)-2-(bromomethyl)-2-(4-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenylsulfonyl)pyrrolidine | 1304754-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-2-(bromomethyl)-2-(4-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenylsulfonyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2R)-2-(bromomethyl)-2-(4-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 1304754-76-4
• 化学式: C₁₇H₁₆BrClN₂O₄S
• 分子量: 459.748
• InChiKey: RQXIEZGGOCQBDQ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-bromopent-4-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 O-[(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-[6-(3-methylbutoxy)quinolin-4-yl]methyl] N-(2,6-diethoxyphenyl)carbamothioate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.5h， 生成 (R)-2-(bromomethyl)-2-(4-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenylsulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂的对映选择性溴氨基环化

  摘要：

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂开发了一种简便有效的不饱和磺酰胺的对映选择性溴氨基环化。制备了一系列对映体富集的吡咯烷，产率高达 99%，ee 高达 99%。通过氧化吡咯烷可以得到相应的内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja201627h

文献信息

• Enantioselective Bromoaminocyclization Using Amino–Thiocarbamate Catalysts
  作者：Ling Zhou、Jie Chen、Chong Kiat Tan、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ja201627h

  日期：2011.6.22

  A facile and efficient enantioselective bromoaminocyclization of unsaturated sulfonamides has been developed using an amino-thiocarbamate catalyst. A range of enantioenriched pyrrolidines were prepared with up to 99% yield and 99% ee. The corresponding lactams could be obtained through oxidation of the pyrrolidines.

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂开发了一种简便有效的不饱和磺酰胺的对映选择性溴氨基环化。制备了一系列对映体富集的吡咯烷，产率高达 99%，ee 高达 99%。通过氧化吡咯烷可以得到相应的内酰胺。