7-[2-(3,3-Difluoro-4-phenoxybut-1-EN-1-YL)-3,5-dihydroxycyclopentyl]hept-5-enoic acid | 209860-88-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-[2-(3,3-Difluoro-4-phenoxybut-1-EN-1-YL)-3,5-dihydroxycyclopentyl]hept-5-enoic acid
• 英文别名: 7-[2-(3,3-difluoro-4-phenoxybut-1-enyl)-3,5-dihydroxycyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 209860-88-8
• 化学式: C₂₂H₂₈F₂O₅
• 分子量: 410.5
• InChiKey: KIQXRQVVYTYYAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DSMO：30mg/mL；乙醇：30mg/mL； PBS（pH 7.2）：3 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

概述

由于他氟前列素结构复杂，合成纯品极为困难。现有制备方法路线较长，中间体的多个步骤均涉及柱层析纯化，导致溶剂用量大、成本高。特别是在TF-6（他氟前列素酸）的合成中，Witing反应不可避免地产生一定量的反式异构体杂质。这些杂质是影响他氟前列素成品质量的关键因素之一。由于他氟前列素及他氟前列素酸均为粘稠状液体化合物，因此异构体杂质难以通过重结晶或精馏纯化。

用途

他氟前列素酸作为合成他氟前列素的中间体，具有重要作用。他氟前列素是一种选择性的FP前列腺素受体激动剂，能够通过增加葡萄膜巩膜外流来降低眼内压。