(2S,6R)-tert-butyl 2-((R)-2-hydroxypentyl)-6-(4-oxopentyl)-piperidine-1-carboxylate | 1201695-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S,6R)-tert-butyl 2-((R)-2-hydroxypentyl)-6-(4-oxopentyl)-piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,6R)-2-[(2R)-2-hydroxypentyl]-6-(4-oxopentyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1201695-12-6
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₄
• 分子量: 355.518
• InChiKey: JVOZEBMLLITSBB-OKZBNKHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-tert-butyl 2-((R)-2-hydroxypentyl)-6-(4-oxopentyl)-piperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(2R,3aS,6aR,9aS)-decahydro-9a-methyl-2-propyl-2H-[1,3]oxazino[2,3,4-de]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Porantheridine and an Epimer

  摘要：

  A formal synthesis of porantheridine and a synthesis of its C6-epimer have been completed, employing silver-catalyzed allene cyclization to form a common cis-isoxazolidine intermediate and related N-acyl iminium ion intermediates for side-chain introduction. The stereochemistry of this step can be controlled by choice of the N-protection method.

  DOI：

  10.1021/jo9021925
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-tert-butyl 2-((R)-2-hydroxypentyl)-6-((E)-4-oxopent-2-enyl)piperidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(2S,6R)-tert-butyl 2-((R)-2-hydroxypentyl)-6-(4-oxopentyl)-piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of Porantheridine and an Epimer

  摘要：

  A formal synthesis of porantheridine and a synthesis of its C6-epimer have been completed, employing silver-catalyzed allene cyclization to form a common cis-isoxazolidine intermediate and related N-acyl iminium ion intermediates for side-chain introduction. The stereochemistry of this step can be controlled by choice of the N-protection method.

  DOI：

  10.1021/jo9021925