(2aR,5aS,5bS,5cS,7aS,8S,10aS,10bS,12aS)-3-(4-chlorophenyl)-5b,7a-dimethyl-2-oxo-2,2a,5a,5b,5c,6,7,7a,8,9,10,10a,10b,11,12,12a-hexadecahydro-1H-cyclopenta[7,8]phenanthro[3,4-d]isoxazol-8-yl acetate | 1620964-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (2aR,5aS,5bS,5cS,7aS,8S,10aS,10bS,12aS)-3-(4-chlorophenyl)-5b,7a-dimethyl-2-oxo-2,2a,5a,5b,5c,6,7,7a,8,9,10,10a,10b,11,12,12a-hexadecahydro-1H-cyclopenta[7,8]phenanthro[3,4-d]isoxazol-8-yl acetate
• CAS: 1620964-78-4
• 化学式: C₂₈H₃₄ClNO₄
• 分子量: 484.035
• InChiKey: OMIAZBCXFQRYAO-GUKIKXAFSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17-beta-羟基-5alpha-雄甾-1-烯-3-酮乙酸盐 、 Alpha,4-二氯苯甲醛肟 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到(2aR,5aS,5bS,5cS,7aS,8S,10aS,10bS,12aS)-3-(4-chlorophenyl)-5b,7a-dimethyl-2-oxo-2,2a,5a,5b,5c,6,7,7a,8,9,10,10a,10b,11,12,12a-hexadecahydro-1H-cyclopenta[7,8]phenanthro[3,4-d]isoxazol-8-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性获得新型环稠合甾体异恶唑啉

  摘要：

  通过芳基腈氧化物与甾体 α,β-不饱和酮的 1,3-偶极环加成反应有效地合成了含有缩合到环 A 或 D 上的异恶唑啉部分的新型 5α-雄甾烷。在闭环过程中，氧化腈偶极子的 O 末端连接到偶极体的 β-碳上的区域异构体以立体选择性的方式形成，以专门提供 1α,2α- 或 15β,16β-稠合杂环。六元环 A 的环烯酮部分被证明比五元环 D 的反应性低，但所有反应都受到腈氧化物取代模式的显着影响。主要产物的 17-脱乙酰导致芳构化或同时羟基化，这取决于应用于环 A 稠合杂环的碱，

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2014.05.019