Methyl 2-benzyl-6-bromo-4-hexenoate | 144898-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 2-benzyl-6-bromo-4-hexenoate
• CAS: 144898-93-1
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₂
• 分子量: 297.192
• InChiKey: HJSJGOUUSCHCKK-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-benzyl-6-bromo-4-hexenoate 在 18-冠醚-6 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 2-Benzyl-6-phenylthio-4-hexenoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  顺序自由基加成/环化/β-消除反应。5-苯硫基-3-戊烯基和5-苯硫基-3-戊炔基的3-外-和5-外-环加成反应

  摘要：

  通过热或光解诱导的N-羟基吡啶-2-硫酮的O-酰基衍生物或6-苯基硫基-4-己酸11的其他硫代异羟肟酸酯的分解，可实现顺序自由基加成/ 5-外-环化/β-消除反应。在相同的实验条件下，在电子的存在下，过量的亲核性烯烃的存在，以50-90％的产率提供了2-乙烯基环戊烷衍生物13，同时分解了硫代羟肟酸酯或6-苯硫基-4-己酸24。烯烃，得到相应的2-亚乙烯基亚环戊烷（2-外-烯丙基环戊烷）衍生物2（61-72％）。但是，当硫代异羟肟酸酯分解时39在没有亲核性烯烃的沸腾甲苯溶液中进行反应，进行了3​​-exo环化反应，并以43-60％的收率获得了相应的2-乙烯基环丙烷衍生物40。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81996-7
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁烯 、 3-苯丙酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以60%的产率得到Methyl 2-benzyl-6-bromo-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  顺序自由基加成/环化/β-消除反应。5-苯硫基-3-戊烯基和5-苯硫基-3-戊炔基的3-外-和5-外-环加成反应

  摘要：

  通过热或光解诱导的N-羟基吡啶-2-硫酮的O-酰基衍生物或6-苯基硫基-4-己酸11的其他硫代异羟肟酸酯的分解，可实现顺序自由基加成/ 5-外-环化/β-消除反应。在相同的实验条件下，在电子的存在下，过量的亲核性烯烃的存在，以50-90％的产率提供了2-乙烯基环戊烷衍生物13，同时分解了硫代羟肟酸酯或6-苯硫基-4-己酸24。烯烃，得到相应的2-亚乙烯基亚环戊烷（2-外-烯丙基环戊烷）衍生物2（61-72％）。但是，当硫代异羟肟酸酯分解时39在没有亲核性烯烃的沸腾甲苯溶液中进行反应，进行了3​​-exo环化反应，并以43-60％的收率获得了相应的2-乙烯基环丙烷衍生物40。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81996-7