(3R,4S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-O-isopropylidene-3-O-(p-tolylsulfonyl)-3,4,5-trihydroxypiperidine | 1294499-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-O-isopropylidene-3-O-(p-tolylsulfonyl)-3,4,5-trihydroxypiperidine
• 英文别名: tert-butyl (3aS,7R,7aS)-2,2-dimethyl-7-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1294499-30-1
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₇S
• 分子量: 427.519
• InChiKey: DESGYOUULKNFJZ-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-O-isopropylidene-3-O-(p-tolylsulfonyl)-3,4,5-trihydroxypiperidine 在 叠氮化锂 、 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3S,4R,5S)-5-[3-(3-ethoxyacryloyl)ureido]-1-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  作为新型亚氨基糖核苷类似物的核碱基二羟基哌啶基衍生物的合成与构象

  摘要：

  开发了一种用于合成重要手性支架 (3S,4R,5R)-1-N-Boc-3,4-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypiperidine 的优化方法。使用该中间体，完成了各种手性氨基二羟基哌啶的制备，并将它们转化为一系列非糖苷的六元氮杂核苷。制备的哌啶氮杂核苷的 NMR 构象分析显示偏爱椅子构象，在所有情况下核碱基都固定在赤道位置。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001610
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-azido-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4,5-O-isopropylidene-3-O-(p-tolylsulfonyl)-3,4,5-trihydroxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  作为新型亚氨基糖核苷类似物的核碱基二羟基哌啶基衍生物的合成与构象

  摘要：

  开发了一种用于合成重要手性支架 (3S,4R,5R)-1-N-Boc-3,4-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypiperidine 的优化方法。使用该中间体，完成了各种手性氨基二羟基哌啶的制备，并将它们转化为一系列非糖苷的六元氮杂核苷。制备的哌啶氮杂核苷的 NMR 构象分析显示偏爱椅子构象，在所有情况下核碱基都固定在赤道位置。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001610