2-(2',4'-dinitrophenylsulfonamido)ethyl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 957753-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(2',4'-dinitrophenylsulfonamido)ethyl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[(2,4-dinitrophenyl)sulfonylamino]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 957753-18-3
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₁₆S
• 分子量: 621.533
• InChiKey: BRTFWDXNRPXWII-MIUGBVLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  270
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',4'-dinitrophenylsulfonamido)ethyl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 、 α-methyl-N-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-L-β-thioaspartic acid triethylammonium salt 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Amino Acid and Peptide Synthesis and Functionalization by the Reaction of Thioacids with 2,4-Dinitrobenzenesulfonamides

  摘要：

  [GRAPHICS]Readily prepared amino thioacids react at room temperature in DMF in the presence of cesium carbonate with 2,4-dinitrobenzenesulfonamides to give amides. When the sulfonamide is derived from an amino acid the method results in peptide bond formation, whereas the use of carbohydrate derived sulfonamides gives neoglycoconjugates.

  DOI：

  10.1021/ol701583t
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-dinitrobenzenesulfonyl)ethanolamine 、 β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到2-(2',4'-dinitrophenylsulfonamido)ethyl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Amino Acid and Peptide Synthesis and Functionalization by the Reaction of Thioacids with 2,4-Dinitrobenzenesulfonamides

  摘要：

  [GRAPHICS]Readily prepared amino thioacids react at room temperature in DMF in the presence of cesium carbonate with 2,4-dinitrobenzenesulfonamides to give amides. When the sulfonamide is derived from an amino acid the method results in peptide bond formation, whereas the use of carbohydrate derived sulfonamides gives neoglycoconjugates.

  DOI：

  10.1021/ol701583t