(S)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionyl)-4-fluoro-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 191793-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionyl)-4-fluoro-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 191793-80-3
• 化学式: C₂₀H₂₇FN₂O₅
• 分子量: 394.443
• InChiKey: RVXNEXCWTISJNA-YVZMLIKISA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionyl)-4-fluoro-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-((S)-2-Amino-3-phenyl-propionyl)-4-fluoro-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  掺入4-氟脯氨酸残基的氟化肽作为HIV蛋白酶的潜在抑制剂

  摘要：

  制备了N-Fmoc-4-氟-L-脯氨酸甲酯，作为固相和溶液相肽合成的有吸引力的合成子。介绍了其在Fmoc-Phe-Pro（F）-OMe和Fmoc-Pro（F）-Val-Val-OMe合成中的用途。用DAST对掺入肽中的4-羟基脯氨酸残基进行直接氟化并从末端氨基上延长，从而可以制备类似于p 17-p24的六肽Boc-AlaAla-Phe-Pro（F）-Val-Val-OMe结构性HIV蛋白的gag连接。论文中的任何氟肽均未显示出抗蛋白酶或抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(96)03568-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionyl)-4-hydroxy-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(S)-1-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionyl)-4-fluoro-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  掺入4-氟脯氨酸残基的氟化肽作为HIV蛋白酶的潜在抑制剂

  摘要：

  制备了N-Fmoc-4-氟-L-脯氨酸甲酯，作为固相和溶液相肽合成的有吸引力的合成子。介绍了其在Fmoc-Phe-Pro（F）-OMe和Fmoc-Pro（F）-Val-Val-OMe合成中的用途。用DAST对掺入肽中的4-羟基脯氨酸残基进行直接氟化并从末端氨基上延长，从而可以制备类似于p 17-p24的六肽Boc-AlaAla-Phe-Pro（F）-Val-Val-OMe结构性HIV蛋白的gag连接。论文中的任何氟肽均未显示出抗蛋白酶或抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(96)03568-3