p-Methoxycinnamamidoxim | 24654-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: p-Methoxycinnamamidoxim
• 英文别名: N'-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enimidamide
• CAS: 24654-44-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: WBHNTPUTASRFEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Methoxycinnamamidoxim 、 6,6-二溴青霉烷酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,5R)-6,6-dibromo-2-(3-((E)-4-methoxystyryl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-3,3-dimethyl-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  含恶二唑杂合体文库的设计、合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  混合化合物的开发导致发现了一些最严重的疾病（包括癌症）的新药理活性剂。在此，我们描述了通过分子杂交方法设计的一系列新的含恶二唑结构。青霉素衍生物和氨基酸通过形成 1,2,4-恶二唑环与氨基酸和芳香部分相连。或者，氨基酸衍生的酰肼和活化的青霉酸之间的缩合导致一系列含 1,3,4-恶二唑青霉素的杂化物和非环化的二酰肼。从细胞毒性分析中可以看出，连接青霉素和脂肪族氨基酸的两种 1,2,4-恶二唑和一种 1,3,4-恶二唑表现出高度的细胞毒性选择性，对肿瘤细胞的效力是正常细胞的三到四倍。结果给出了一个非常有趣的观点，表明这些杂合化合物可以提供一种具有良好细胞毒性特征的新型抗肿瘤支架。

  DOI：

  10.1039/d1ra05602f