tert-butyl 1-(3-methylureido)-3-phenylpropan-2-ylcarbamate | 1050674-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-(3-methylureido)-3-phenylpropan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(methylcarbamoylamino)-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 1050674-09-3
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₃
• 分子量: 307.393
• InChiKey: GHSLCCKQASPODC-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(3-methylureido)-3-phenylpropan-2-ylcarbamate 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 tert-butyl ((R)-5-(((S)-1-(3-methylureido)-3-phenylpropan-2-yl)amino)-5-oxo-1-phenylpentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  控制γ-肽超家族中的螺旋形成：具有尿素/酰胺和尿素/氨基甲酸酯骨架的异构折叠剂

  摘要：

  一个折叠，以排除它们全部：属于γ-肽家族和含脲/酰胺（U / A）和脲/氨基甲酸酯的各种组合的新异构脂族主链foldamers（U / C）单元被报道。在原子分辨率下的结构研究表明，与氢键结合的螺旋结构类似于同源U n同聚物。

  DOI：

  10.1002/anie.201209838
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(Boc-氨基)-4-苯基丁酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium azide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 tert-butyl 1-(3-methylureido)-3-phenylpropan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A Nonpeptidic Reverse-Turn Scaffold Stabilized by Urea-Based Dual Intramolecular Hydrogen Bonding

  摘要：

  A novel nonpeptidic reverse-turn scaffold containing urea fragments that are connected by a conformationally constrained D-prolyl-cis-1,2-diaminocyclohexane (D-Pro-DACH) linker is reported. The scaffold adopts a well-defined reverse-turn conformation that is stabilized by dual intramolecular hydrogen bonding in both solution and solid states.

  DOI：

  10.1021/ol201247x

文献信息

• The Canonical Helix of Urea Oligomers at Atomic Resolution: Insights Into Folding-Induced Axial Organization
  作者：Lucile Fischer、Paul Claudon、Nagendar Pendem、Emeric Miclet、Claude Didierjean、Eric Ennifar、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/anie.200905592

  日期：——

  Helical by nature: Urea‐based peptidomimetics with proteinogenic side chains are fully helical in the crystalline state (see picture). Four acyclic residues are sufficient to drive complete helix formation with all complementary H‐bonding sites being satisfied (up to 14 for a 8‐mer). Helices pack head‐to‐tail to create infinite H‐bonded networks with different topologies.

  本质上呈螺旋状：具有蛋白原性侧链的基于尿素的肽模拟物在晶体状态下完全呈螺旋状（见图）。四个无环残基足以驱动完整的螺旋形成，并满足所有互补的H键位点（一个8聚体最多14个）。Helices从头到尾打包，以创建具有不同拓扑的无限H绑定网络。
• Isosteric Substitutions of Urea to Thiourea and Selenourea in Aliphatic Oligourea Foldamers: Site-Specific Perturbation of the Helix Geometry
  作者：Yella Reddy Nelli、Stéphanie Antunes、Arnaud Salaün、Emmanuelle Thinon、Stéphane Massip、Brice Kauffmann、Céline Douat、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/chem.201405792

  日期：2015.2.9

  was found to depend on whether central or terminal ureas were modified. The canonical helix geometry was not affected upon insertion of thioureas close to the negative end of the helix dipole, whereas thioureas close to the positive pole were found to increase the terminal flexibility and cause helix fraying. Perturbation was amplified when a selenourea was incorporated instead, leading to a structure

  几乎等位的羰基到硫代的取代被用来询问具有尿素主链的折叠分子的结构，并探讨了螺旋折叠与氢键相互作用之间的关系。制备了一系列尿素键在序列的离散位置或全部位置被硫脲键取代的低聚物，并通过结合光谱法和X射线衍射研究了它们的折叠倾向。发现在螺旋折叠上由羰基取代为巯基的结果取决于中央或末端尿素是否被修饰。靠近螺旋偶极子负端插入硫脲后，规范的螺旋几何形状不受影响，而靠近正极的硫脲被发现会增加末端柔韧性并引起螺旋磨损。
• Propensity for local folding induced by the urea fragment in short-chain oligomers
  作者：Lucile Fischer、Claude Didierjean、Franck Jolibois、Vincent Semetey、Jose Manuel Lozano、Jean-Paul Briand、Michel Marraud、Romuald Poteau、Gilles Guichard

  DOI：10.1039/b801139g

  日期：——

  Examination of local folding and H-bonding patterns in model compounds can be extremely informative to gain insight into the propensity of longer-chain oligomers to adopt specific folding patterns (i.e. foldamers) based on remote interactions. Using a combination of experimental techniques (i.e. X-ray diffraction, FT-IR absorption and NMR spectroscopy) and theoretical calculations at the density functional theory

  对模型化合物中的局部折叠和H键键模式的检查可能非常有用，有助于洞察长链低聚物根据远程相互作用采用特定折叠模式（即折叠剂）的倾向。结合实验技术（例如X射线衍射，FT-IR吸收和NMR光谱）和密度泛函理论（DFT）级别的理论计算，我们研究了尿素片段在短链中引起的局部折叠模式β-和γ-氨基酸衍生物的氮杂类似物。我们发现，尿素转体，基于1 <-3 H键相互作用的稳健的C（8）构象，在模型尿素肽（I-IV）中大量填充，该模型是通过替换β-氨基的α-碳获得的氮酸。这种H键方案很可能与远程H键相互作用竞争，从而防止了基于较长寡聚物中远程链内相互作用的二级结构的形成。在通过在主链（V-VIII）中添加亚甲基而获得的相关低聚物中，邻近的H键键合的相互作用是不利的，即，几乎不存在相应的C9折叠模式。在这个系列中，对于更长的寡聚物，基于远程链内相互作用的折叠成为可能。我们目前的光谱证据表明，四脲VIII可能是能够重现在2