1-acetoxy-1-(2'-tetrahydrofuryl)hexane | 67634-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 1-acetoxy-1-(2'-tetrahydrofuryl)hexane
• 英文别名: [(1S)-1-[(2S)-oxolan-2-yl]hexyl] acetate
• CAS: 67634-08-6；136113-73-0；136113-74-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: ZCAFBBZXLGOTRK-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• LogP：
  2.740 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-1-(2'-tetrahydrofuryl)hexane 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (6E)-henicos-6-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  从四氢糠醛乙酸酯到功能化烯烃的立体定向路线，信息素的合成

  摘要：

  通过赤或苏式仲四氢糠基乙酸酯与Me 3 SiCl / NaI的开环消除串联反应制备纯Z或Eγ-碘代烯烃。报道了在家蝇和拟tsu的信息素的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80688-3
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-癸烯-1-醇 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-acetoxy-1-(2'-tetrahydrofuryl)hexane
  参考文献：
  名称：

  1,2,n-三醇的一锅区域和立体选择性环化

  摘要：

  提出了一种简单有效的方法来环化含有 1,2-二醇官能团和侧羟基的三醇。一锅法将 1,2-二醇原位转化为原酸酯，在用路易斯酸处理后生成环状丙酮鎓中间体。该中间体随后被侧羟基捕获以生成环醚。1,2-二醇的立体化学完全保真（在环化位点反转）转移到产物中，反应以高区域选择性进行。该过程类似于路易斯酸催化的带有羟基的环氧化物分子内开环，产生具有区域和立体化学控制的各种尺寸的环醚。

  DOI：

  10.1021/ja043002i