8-bromo-6-methyl-2-(p-tolyl) imidazo[1,2-a]pyridine | 116540-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 8-bromo-6-methyl-2-(p-tolyl) imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 8-Bromo-6-methyl-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 116540-94-4
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂
• 分子量: 301.186
• InChiKey: AGWLMWVYVOHJQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-6-methyl-2-(p-tolyl) imidazo[1,2-a]pyridine 生成 1-[8-bromo-6-methyl-2-(4-methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  ALLEN, GEHN;GEORGE, PASCAL

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴-5-甲基吡啶 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87 %的产率得到8-bromo-6-methyl-2-(p-tolyl) imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于咪唑并吡嗪的融合微管蛋白聚合抑制剂抑制神经母细胞瘤细胞功能

  摘要：

  靶向微管蛋白上的秋水仙碱结合位点是一种很有前景的癌症治疗方法，可以克服当前微管蛋白聚合抑制剂的局限性。新类别的秋水仙碱结合位点抑制剂 (CBSI) 不断被发现；然而，平衡代谢稳定性和细胞效力仍然是一个需要解决的问题。因此，我们设计并合成了一系列新型融合咪唑并吡啶和吡嗪CBSI，并评估了它们的细胞活性、代谢稳定性和微管蛋白结合特性。有证据表明咪唑并[1,2- a ]吡嗪系列对具有MYCN扩增标记的神经母细胞瘤细胞系有效。进一步评估表明，与二氯甲氧基苯基或二氟甲氧基苯基环 D 相比，咪唑并[1,2- a ]吡嗪核心与三甲氧基苯环 D 的组合可产生最高的细胞活性和结合特性。然而，具有三甲氧基苯环 D 的化合物的代谢稳定性二氯甲氧基苯基或二氟甲氧基苯基环 D 显着高于含有三甲氧基苯基环 D 的那些，表明实现了改善的代谢稳定性，同时对效力产生中等影响。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00298