(1R)-N-[[5-[9-butyl-6-[5-[[[(1R)-1-phenylethyl]amino]methyl]thiophen-2-yl]carbazol-3-yl]thiophen-2-yl]methyl]-1-phenylethanamine | 1312586-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R)-N-[[5-[9-butyl-6-[5-[[[(1R)-1-phenylethyl]amino]methyl]thiophen-2-yl]carbazol-3-yl]thiophen-2-yl]methyl]-1-phenylethanamine
• CAS: 1312586-44-9
• 化学式: C₄₂H₄₃N₃S₂
• 分子量: 653.956
• InChiKey: HEKFYZUSLQWCTK-LOYHVIPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-N-[[5-[9-butyl-6-[5-[[[(1R)-1-phenylethyl]amino]methyl]thiophen-2-yl]carbazol-3-yl]thiophen-2-yl]methyl]-1-phenylethanamine 、 propane-1,3-diyl(o-(bromomethyl)phenyl)boronate 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以31.2%的产率得到[2-[[[5-[6-[5-[[(2-boronophenyl)methyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]methyl]thiophen-2-yl]-9-butylcarbazol-3-yl]thiophen-2-yl]methyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]methyl]phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  基于3,6-二噻吩-2-基-9 H-咔唑的手性荧光双硼酸传感器对扁桃酸的对映选择性识别

  摘要：

  我们准备了以3,6-dithiophen-2-yl-9 H-咔唑为荧光团的手性荧光双硼酸传感器。噻吩部分用于扩展荧光团的π共轭框架，以使荧光发射红移，同时增强荧光团作为光诱导电子转移过程的电子供体的新过程（d-PET）的硼酸传感器；即传感器1的背景荧光与典型的a-PET硼酸传感器（其中荧光团充当光诱导电子转移过程的电子受体）形成鲜明对比的是，酸性pH下的pH值比中性或碱性pH下的弱。d-PET硼酸传感器的优势在于可以在酸性pH值下实现对羟基酸的识别。我们发现噻吩部分是一种有效的π-共轭连接子和电子供体。结果，与先前报道的没有噻吩部分的d-PET传感器相比，pH值变化时传感器的d-PET对比度提高了10倍。在酸性pH条件下，酒石酸的对映选择性识别得以实现，其对映选择性（总响应K d I F d / Kl I F l）是3.3。荧光增强（我˚F样品/我˚F空白传感器） 1在与酒石酸结合是在pH

  DOI：

  10.1021/jo200675j
• 作为产物：
  描述：

  9-butyl-3,6-diiodo-9H-carbazole 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1R)-N-[[5-[9-butyl-6-[5-[[[(1R)-1-phenylethyl]amino]methyl]thiophen-2-yl]carbazol-3-yl]thiophen-2-yl]methyl]-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  基于3,6-二噻吩-2-基-9 H-咔唑的手性荧光双硼酸传感器对扁桃酸的对映选择性识别

  摘要：

  我们准备了以3,6-dithiophen-2-yl-9 H-咔唑为荧光团的手性荧光双硼酸传感器。噻吩部分用于扩展荧光团的π共轭框架，以使荧光发射红移，同时增强荧光团作为光诱导电子转移过程的电子供体的新过程（d-PET）的硼酸传感器；即传感器1的背景荧光与典型的a-PET硼酸传感器（其中荧光团充当光诱导电子转移过程的电子受体）形成鲜明对比的是，酸性pH下的pH值比中性或碱性pH下的弱。d-PET硼酸传感器的优势在于可以在酸性pH值下实现对羟基酸的识别。我们发现噻吩部分是一种有效的π-共轭连接子和电子供体。结果，与先前报道的没有噻吩部分的d-PET传感器相比，pH值变化时传感器的d-PET对比度提高了10倍。在酸性pH条件下，酒石酸的对映选择性识别得以实现，其对映选择性（总响应K d I F d / Kl I F l）是3.3。荧光增强（我˚F样品/我˚F空白传感器） 1在与酒石酸结合是在pH

  DOI：

  10.1021/jo200675j

文献信息

• Enantioselective Recognition of Mandelic Acid by a 3,6-Dithiophen-2-yl-9<i>H</i>-carbazole-Based Chiral Fluorescent Bisboronic Acid Sensor
  作者：Yubo Wu、Huimin Guo、Tony D. James、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1021/jo200675j

  日期：2011.7.15

  binding with tartaric acid is 3.5-fold at pH 3.0. With the fluorescent bisboronic acid sensor 1, enantioselective recognition of mandelic acid was achieved for the first time. To the best of our knowledge, this is the first time that the mandelic acid has been enantioselectively recognized using a chiral fluorescent boronic acid sensor. Chiral monoboronic acid sensor 2 and bisboronic acid sensor 3 without

  我们准备了以3,6-dithiophen-2-yl-9 H-咔唑为荧光团的手性荧光双硼酸传感器。噻吩部分用于扩展荧光团的π共轭框架，以使荧光发射红移，同时增强荧光团作为光诱导电子转移过程的电子供体的新过程（d-PET）的硼酸传感器；即传感器1的背景荧光与典型的a-PET硼酸传感器（其中荧光团充当光诱导电子转移过程的电子受体）形成鲜明对比的是，酸性pH下的pH值比中性或碱性pH下的弱。d-PET硼酸传感器的优势在于可以在酸性pH值下实现对羟基酸的识别。我们发现噻吩部分是一种有效的π-共轭连接子和电子供体。结果，与先前报道的没有噻吩部分的d-PET传感器相比，pH值变化时传感器的d-PET对比度提高了10倍。在酸性pH条件下，酒石酸的对映选择性识别得以实现，其对映选择性（总响应K d I F d / Kl I F l）是3.3。荧光增强（我˚F样品/我˚F空白传感器） 1在与酒石酸结合是在pH