5-fluoro-1-(methylsulfonyl)-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole | 1309873-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-1-(methylsulfonyl)-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-Fluoro-1-methylsulfonyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]indole
• CAS: 1309873-07-1
• 化学式: C₁₆H₁₁F₄NO₂S
• 分子量: 357.328
• InChiKey: HDZYXKMHGNUDJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-fluoro-2-iodophenyl)methanesulfonamide 、 3-碘三氟甲苯 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.5h， 以68%的产率得到5-fluoro-1-(methylsulfonyl)-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  在Pd / C-Cu催化下，单个罐中的顺序偶合/去甲硅烷基-偶合/环化：2-（杂）芳基吲哚的合成† •

  摘要：

  描述了通过一连串的C-C偶联，随后的C-Si键断裂和随后的串联C-C / C-N键形成反应的新的一锅法合成2-（杂）芳基吲哚的方法。通过在Pd / C-Cu催化下进行此四步反应，可以制备各种功能化的吲哚衍生物。该方法涉及耦合（三甲基甲硅烷基）乙炔与在10％的存在的Pd / C-的CuI-PPH iodoarenes 3和三乙胺 在 甲醇，然后在水溶液中用K 2 CO 3处理反应混合物甲醇，最后与邻碘碘化物偶联。给出了合成的吲哚衍生物的单晶X射线数据。描述了该方法的应用，合成化合物的体外药理特性以及对接研究。

  DOI：

  10.1039/c0ob01161d

文献信息

• Sequential coupling/desilylation–coupling/cyclization in a single pot under Pd/C–Cu catalysis: Synthesis of 2-(hetero)aryl indoles
  作者：R. Mohan Rao、Upendar Reddy CH、Alinakhi、Naveen Mulakayala、Mallika Alvala、M. K. Arunasree、Rajamohan R. Poondra、Javed Iqbal、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c0ob01161d

  日期：——

  A new one-pot synthesis of 2-(hetero)aryl indolesvia sequential C–C coupling followed by C–Si bond cleavage and a subsequent tandem C–C/C–N bond forming reaction is described. A variety of functionalized indole derivatives were prepared by conducting this four step reaction under Pd/C–Cu catalysis. The methodology involved coupling of (trimethylsilyl)acetylene with iodoarenes in the presence of 10%

  描述了通过一连串的C-C偶联，随后的C-Si键断裂和随后的串联C-C / C-N键形成反应的新的一锅法合成2-（杂）芳基吲哚的方法。通过在Pd / C-Cu催化下进行此四步反应，可以制备各种功能化的吲哚衍生物。该方法涉及耦合（三甲基甲硅烷基）乙炔与在10％的存在的Pd / C-的CuI-PPH iodoarenes 3和三乙胺 在 甲醇，然后在水溶液中用K 2 CO 3处理反应混合物甲醇，最后与邻碘碘化物偶联。给出了合成的吲哚衍生物的单晶X射线数据。描述了该方法的应用，合成化合物的体外药理特性以及对接研究。