(4R,4AS,5S,6S,7S)-5-(benzyloxy)-7-((benzyloxy)methyl)-6-fluoro-4-hydroxyhexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazin-1-one | 1309469-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,4AS,5S,6S,7S)-5-(benzyloxy)-7-((benzyloxy)methyl)-6-fluoro-4-hydroxyhexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazin-1-one
• 英文别名: (4R,4aS,5S,6S,7S)-6-fluoro-4-hydroxy-5-phenylmethoxy-7-(phenylmethoxymethyl)-3,4,4a,5,6,7-hexahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazin-1-one
• CAS: 1309469-07-5
• 化学式: C₂₂H₂₄FNO₅
• 分子量: 401.435
• InChiKey: LZZIPLDLDKNJHR-UQVNRYHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S)-2-ethenyl-4-fluoro-1-hydroxy-3-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine 在 四氧化锇 、 copper diacetate 、 铁粉 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 (4R,4AS,5S,6S,7S)-5-(benzyloxy)-7-((benzyloxy)methyl)-6-fluoro-4-hydroxyhexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  l-DMDP, l-homoDMDP and their C-3 fluorinated derivatives: synthesis and glycosidase-inhibition

  摘要：

  L-DMDP和L-homoDMDP是天然存在的DMDP和homoDMDP的对映体，已通过从D-木糖衍生的环状亚硝酮9合成。它们的3-去氧-3-氟化类似物也通过从氟化糖12经过七步反应制备的多羟基氟化环状亚硝酮10获得。这些亚氨糖对多种糖苷酶的生物活性进行了评估。虽然L-DMDP和L-homoDMDP是α-葡萄糖苷酶的强抑制剂，但当这些化合物的C-3羟基被氟替代时，抑制作用明显下降，这显示了C-3羟基在与酶相互作用中的重要性。

  DOI：

  10.1039/c0ob01063d