(R)-4-{(2S,3S)-2-[2-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionylamino]-3-methyl-pentanoylamino}-4-carbamoyl-butyric acid benzyl ester | 79701-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-{(2S,3S)-2-[2-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionylamino]-3-methyl-pentanoylamino}-4-carbamoyl-butyric acid benzyl ester
• CAS: 79701-32-9
• 化学式: C₄₃H₅₄N₄O₁₁
• 分子量: 802.922
• InChiKey: DRZLFSWBMWGIFI-QOTIZGFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  202.84
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-{(2S,3S)-2-[2-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionylamino]-3-methyl-pentanoylamino}-4-carbamoyl-butyric acid benzyl ester 在 钯 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (R)-4-{(2S,3S)-2-[2-((2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-2,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-propionylamino]-3-methyl-pentanoylamino}-4-carbamoyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基muramyl-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（MDP）类似物1、2的化学合成和佐剂活性

  摘要：

  合成了二十二种N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺(MDP)的类似物,并检验了它们对诱导对ABA＿N-乙酰-L-酪氨酸的迟发型过敏反应的佐剂活性。MDP的L-丙氨酸残基能为某些其他氨基酸残基所置换,而活性不变。讨论了这些化合物的结构-活性关系。关于MDP中L-丙氨酸残基的置换和佐剂活性,表明; (1)具有合适侧链的氨基酸是有效的; (2)碱性氨基酸不是有利的; (3)芳香族的氨基酸不是有利的; (4)酸性氨基酸是有效的。认为MDP的D-异谷氨酰胺残基对佐剂活性是必要的。与MDP和有关N-乙酰胞壁酰二肽的D-谷氨酸残基的酯化作用使佐剂活性降低,但D-谷氨酸二酰胺类似物的佐剂活性与MDP及其类似物的佐剂活性相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1644
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((2S,3S)-2-Amino-3-methyl-pentanoylamino)-4-carbamoyl-butyric acid benzyl ester; compound with trifluoro-acetic acid 、 1-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-N-acetyl-α-muramic acid N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboxamide ester 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-4-{(2S,3S)-2-[2-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-propionylamino]-3-methyl-pentanoylamino}-4-carbamoyl-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基muramyl-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺（MDP）类似物1、2的化学合成和佐剂活性

  摘要：

  合成了二十二种N-乙酰胞壁酰-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺(MDP)的类似物,并检验了它们对诱导对ABA＿N-乙酰-L-酪氨酸的迟发型过敏反应的佐剂活性。MDP的L-丙氨酸残基能为某些其他氨基酸残基所置换,而活性不变。讨论了这些化合物的结构-活性关系。关于MDP中L-丙氨酸残基的置换和佐剂活性,表明; (1)具有合适侧链的氨基酸是有效的; (2)碱性氨基酸不是有利的; (3)芳香族的氨基酸不是有利的; (4)酸性氨基酸是有效的。认为MDP的D-异谷氨酰胺残基对佐剂活性是必要的。与MDP和有关N-乙酰胞壁酰二肽的D-谷氨酸残基的酯化作用使佐剂活性降低,但D-谷氨酸二酰胺类似物的佐剂活性与MDP及其类似物的佐剂活性相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1644