tert-butyl((S)-1-((2R,3R)-5-ethoxy-3-methyl-tetrahydrofuran-2-yl)ethoxy)dimethylsilane | 1309924-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: tert-butyl((S)-1-((2R,3R)-5-ethoxy-3-methyl-tetrahydrofuran-2-yl)ethoxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(1S)-1-[(2R,3R)-5-ethoxy-3-methyloxolan-2-yl]ethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1309924-54-6
• 化学式: C₁₅H₃₂O₃Si
• 分子量: 288.503
• InChiKey: OPOLZZRLYQKAAT-QNMSZWNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl((S)-1-((2R,3R)-5-ethoxy-3-methyl-tetrahydrofuran-2-yl)ethoxy)dimethylsilane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (E)-3-((2R,3R,5R)-5-(3-hydroxypropyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the gymnodimine tetrahydrofuran core through a Ueno–Stork radical cyclization

  摘要：

  本文描述了一种直接获取含有四氢呋喃片段的gymnodimine的C10-C20骨架的方法。THF部分的构造基于立体控制的Ueno–Stork环化。在C13位置对得到的缩醛进行路易斯酸介导的烯丙基化，以及在C17位置对酮进行Horner–Wadsworth–Emmons烯化，完成了合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05240c
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-8-(bromomethyl)-2,2,3,3,5-pentamethyl-6-vinyl-4,7,9-trioxa-3-silaundecane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到tert-butyl((S)-1-((2R,3R)-5-ethoxy-3-methyl-tetrahydrofuran-2-yl)ethoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the gymnodimine tetrahydrofuran core through a Ueno–Stork radical cyclization

  摘要：

  本文描述了一种直接获取含有四氢呋喃片段的gymnodimine的C10-C20骨架的方法。THF部分的构造基于立体控制的Ueno–Stork环化。在C13位置对得到的缩醛进行路易斯酸介导的烯丙基化，以及在C17位置对酮进行Horner–Wadsworth–Emmons烯化，完成了合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob05240c