1-D-6-O-allyl-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-myo-inositol | 260447-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-D-6-O-allyl-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-myo-inositol
• 英文别名: (1S,2S,3S,4S,5R,6S)-2,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxycyclohexan-1-ol
• CAS: 260447-16-3
• 化学式: C₃₇H₄₀O₆
• 分子量: 580.721
• InChiKey: USTYCLMGJFBSMX-AWWLJPPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-D-6-O-allyl-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-myo-inositol 在 [RuH2(PPh3)4] 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2,3,4,5-O-Tetrabenzyl-D-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Baeschlin, Daniel K.; Chaperon, Andre R.; Green, Luke G., Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 1, p. 172 - 186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,3R,4S,5R,6R)-2-hydroxy-3,4,5,6-tetrakis(phenylmethoxy)cyclohexyl] acetate 在 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-D-6-O-allyl-2,3,4,5-tetra-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Ready routes to key myo-inositol component of GPIs employing microbial arene oxidation or Ferrier reaction

  摘要：

  微生物芳烃氧化或烯醇酯的费里尔反应提供了多种互补途径，极大地方便了GPI组装中肌醇构建单元（们）的制备。

  DOI：

  10.1039/a800282g

文献信息

• Further probing of the substrate specificities and inhibition of enzymes involved at an early stage of glycosylphosphatidylinositol (GPI) biosynthesis
  作者：Arthur Crossman、Michael J. Paterson、Michael A.J. Ferguson、Terry K. Smith、John S. Brimacombe

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00187-8

  日期：2002.11

  been prepared and tested in cell-free assays as substrate analogues/inhibitors of alpha-(1 --> 4)-D-mannosyltransferases that are active early on in the glycosylphosphatidylinositol (GPI) biosynthetic pathways of Trypanosoma brucei and HeLa (human) cells. The corresponding N-acetyl derivatives of these compounds were similarly tested as candidate substrate analogues/inhibitors of the N-deacetylases present

  对这些化合物的相应N-乙酰基衍生物进行了类似测试，作为两种系统中存在的N-脱乙酰基酶的候选底物类似物/抑制剂。根据早期研究，1-L-6-O-（2-氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2-O-甲基-肌醇1-（1,2-二-O制备了（十六烷酰基-sn-甘油3-磷酸酯）（44），并作为锥虫α-（1-4）-D-甘露糖基转移酶的抑制剂进行了测试。提供了各种类似物的生物学评估的简要概述。
• Efficient syntheses of chiral myo-inositol derivatives—key intermediates in glycosylphosphatidylinositol (GPI) syntheses
  作者：Fei Yu、Zhongwu Guo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.151

  日期：2009.7

  A facile and effective method was developed for large-scale syntheses of myo-inositol derivatives with the 1,2,6-O-positions differentiated from each other and from other positions as well. The syntheses started from methyl alpha-D-glucopyranoside, and the key steps are Ferrier rearrangement and a series of other regioselective and stereoselective reactions. The target compounds are key intermediates in the synthesis of GPIs. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.