(2S,3S)-ethyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoro-2-(4-methylbenzoyl)-3-p-tolylpropanoate | 1192024-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2S,3S)-ethyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoro-2-(4-methylbenzoyl)-3-p-tolylpropanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-2-fluoro-2-(4-methylbenzoyl)-3-(4-methylphenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1192024-45-5
• 化学式: C₂₅H₃₀FNO₅
• 分子量: 443.515
• InChiKey: UJWYHOZXPXKFCM-CPJSRVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-3-oxo-3-(p-tolyl)propionate 、 4-methylbenzaldehyde N-(tert-butoxycarbonyl)imine 在 (S)-1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(1-(diethylamino)-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl)thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoro-2-(4-methylbenzoyl)-3-p-tolylpropanoate 、 (2S,3S)-ethyl 3-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoro-2-(4-methylbenzoyl)-3-p-tolylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸衍生的双官能硫脲催化剂与氟化酮酯的不对称曼尼希反应

  摘要：

  氟化四元立体中心：一种新型的由天然色氨酸衍生的双官能催化剂1促进了α-氟-β-酮基酯的曼尼希反应，从而提供了具有邻位四元和三元立体中心的氟化手性分子，并具有出色的对映选择性。通过这种方法也制备了前所未有的α-氟-β-内酰胺（见方案； Boc =叔丁氧羰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200903635

文献信息

• Catalytic asymmetric Mannich-type reactions of fluorinated ketoesters with N-Boc aldimines in the presence of chiral palladium complexes
  作者：Young Ku Kang、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.087

  日期：2011.5

  The catalytic enantioselective Mannich reaction promoted by chiral palladium complexes is described. The treatment of alpha-fluoro-beta-ketoesters with N-Boc-aldimines under mild reaction conditions afforded the corresponding beta-aminated alpha-fluoro-beta-ketoesters with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.