(1R,4S,5S)-6,8-Dioxa-3-aza-bicyclo[3.2.1]octane-3,4-dicarboxylic acid 3-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester | 566200-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (1R,4S,5S)-6,8-Dioxa-3-aza-bicyclo[3.2.1]octane-3,4-dicarboxylic acid 3-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
• CAS: 566200-04-2
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₆
• 分子量: 381.385
• InChiKey: PFPZCXHGYAREMU-LIUKBUMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 乙酸酐 、 Fmoc-Leu-OMe 、 (1R,4S,5S)-6,8-Dioxa-3-aza-bicyclo[3.2.1]octane-3,4-dicarboxylic acid 3-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester 以18%的产率得到(S)-2-(2-{[(1R,4S,5S)-3-((S)-2-Acetylamino-3-methyl-butyryl)-6,8-dioxa-3-aza-bicyclo[3.2.1]octane-4-carbonyl]-amino}-acetylamino)-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有双环脯氨酸模拟物的模型四肽的溶剂依赖性构象行为

  摘要：

  合成了两种含有 D-或 L-脯氨酸双环类似物的模型四肽，并通过 NMR 在不同溶剂系统中和分子建模技术研究了它们的构象特性。在 i+1 位具有双环 D-脯氨酸模拟物的化合物 1 产生了独特的反式异构体，并且肽显示出良好的结构，这与 D-脯氨酸作为良好转向诱导剂的趋势一致到它的对映体。肽 2 显示出从 I、II 型到 VI 型 β-转角平衡的结构，从而证实了 BGS/Bgs 的手性与脯氨酸对映体在成核致密转角上的假设关系。此外，这种行为表明了一种用于含有 BGS/Bgs 双环脯氨酸模拟物的反向转折肽的肽模拟设计的工具，因为手性的选择可能会影响紧凑的γ-和β-转角或灵活的平衡反向转角结构的产生。还研究了溶剂对构象行为的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400359
• 作为产物：
  描述：

  在 jones reagent 、 三氯化铁 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,4S,5S)-6,8-Dioxa-3-aza-bicyclo[3.2.1]octane-3,4-dicarboxylic acid 3-(9H-fluoren-9-ylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  A new bicyclic proline-mimetic amino acid

  摘要：

  A new constrained bicyclic alpha-amino acid proline-mimetic was developed. The synthesis was achieved starting from derivatives of the chiral pool, thus allowing to prepare analogues of either L- or D-proline by choosing appropriate stereoisomers of serine and alpha,beta-isopropylidene-glycerol derivatives. The scaffolds were prepared as N-Fmoc-amino acid suitable for solid-phase peptide synthesis. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00663-4