3-(ethoxycarbonyl)-2-methyl-5-(3-(methoxycarbonyl)-5-methyl-1,3,4-hexatrien-2-yl)-4,5-dihydrofuran | 1225232-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-(ethoxycarbonyl)-2-methyl-5-(3-(methoxycarbonyl)-5-methyl-1,3,4-hexatrien-2-yl)-4,5-dihydrofuran
• CAS: 1225232-84-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: LMTCGOQJYAGWJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2',3'-butadienyl)-3-oxobutyrate 、 Methyl 4-((methoxycarbonyl)oxy)-4-methylpent-2-ynoate 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 以74%的产率得到3-(ethoxycarbonyl)-2-methyl-5-(3-(methoxycarbonyl)-5-methyl-1,3,4-hexatrien-2-yl)-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2,3-烯丙基乙酰乙酸酯和碳酸炔丙酯合成1,3,4-烷基三烯-2-基二氢呋喃及其在合成多取代的二氢呋喃基环戊烯酮中的应用

  摘要：

  报道了一种通过高化学和区域选择性钯（0）催化2-（2'，3'-烯基）乙酰乙酸与炔丙基碳酸酯的偶合-环化反应生产1,3,4-烷基三烯-2-基二氢呋喃的有效途径。反应在中性条件下顺利进行，得到具有1,3,4-三烯基取代基的O-攻击的五元产物，收率很高，而且收率极好。该产品可在环境条件下通过催化Pauson-Khand反应有效地用于合成多取代的2-（二氢呋喃基）环戊烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.030