(3S,4R)-ethyl 5,5-dimethoxy-4-(nitromethyl)-3-phenylpentanoate | 1439359-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R)-ethyl 5,5-dimethoxy-4-(nitromethyl)-3-phenylpentanoate
• CAS: 1439359-01-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₆
• 分子量: 325.362
• InChiKey: IOILQPALIDZPAV-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethoxy-2-hydroxy-3-nitropropane 在 C₂₃H₃₃F₅N₃OSi⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3S,4R)-ethyl 5,5-dimethoxy-4-(nitromethyl)-3-phenylpentanoate 、 ethyl 5,5-dimethoxy-4-(nitromethyl)-3-phenylpentanoate 、 (3R,4S)-ethyl 5,5-dimethoxy-4-(nitromethyl)-3-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称 N-杂环卡宾催化烯醛与硝基烯烃的加成：通过均烯化反应途径控制立体化学以获取 δ-内酰胺

  摘要：

  在新型手性 N-杂环卡宾的催化下，烯醛和硝基烯烃之间的不对称分子间反应已被开发，以产生 δ-硝基酯。这项工作的关键是开发了一种催化剂，该催化剂有利于 δ-硝基酯途径而不是已建立的 Stetter 途径。该反应以高立体选择性进行，并提供以前未报道的顺式非对映异构体。我们还报告了一种用于合成 δ-内酰胺的操作简便的两步一锅法。

  DOI：

  10.1021/ja403847e