4,7-二溴-3-甲氧基-2-萘羧酸甲酯 | 175204-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4,7-二溴-3-甲氧基-2-萘羧酸甲酯
• 中文别名: 4,7-二溴-3-甲氧基-2-萘甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4,7-dibromo-3-methoxy-2-naphthoate
• 英文别名: methyl 4,7-dibromo-3-methoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 175204-91-8
• 化学式: C₁₃H₁₀Br₂O₃
• 分子量: 374.029
• InChiKey: HOLPDXPBBBQZLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.717±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二溴-3-甲氧基-2-萘羧酸甲酯 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 1,6-dibromo-3-benzyl-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  抗结核分枝杆菌的新型三芳基二甲基氨基丁烷-2-醇衍生物的设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  Bedaquiline（TMC207）是一种典型的二芳基喹啉抗结核药，已被FDA批准用于治疗MDR-TB。在这里，我们描述了从TMC207的结构修饰获得的一系列三芳基二甲基氨基丁烷-2-醇衍生物的抗结核分枝杆菌的设计，合成和体外生物学评价。化合物23，25，28，32，39和43提供优于比阳性对照抗分枝杆菌活性的PC01，其示出了相同的结构，并包含TMC207。化合物16，20，29，34，37，45和47表现出相似的活性的阳性对照PC01。最重要的是，该系列化合物显示出优异的抗XDR-Mtb活性。急性毒性的结果表明，这类三芳基二甲基氨基丁烷-2-醇衍生物应分级为低。进一步的SAR分析表明，较大的空间体积的三芳基和1-萘基上的7-Br，3-OCH 3是至关重要的。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104054
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-萘甲酸 在 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4,7-二溴-3-甲氧基-2-萘羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  抗结核分枝杆菌的新型三芳基二甲基氨基丁烷-2-醇衍生物的设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  Bedaquiline（TMC207）是一种典型的二芳基喹啉抗结核药，已被FDA批准用于治疗MDR-TB。在这里，我们描述了从TMC207的结构修饰获得的一系列三芳基二甲基氨基丁烷-2-醇衍生物的抗结核分枝杆菌的设计，合成和体外生物学评价。化合物23，25，28，32，39和43提供优于比阳性对照抗分枝杆菌活性的PC01，其示出了相同的结构，并包含TMC207。化合物16，20，29，34，37，45和47表现出相似的活性的阳性对照PC01。最重要的是，该系列化合物显示出优异的抗XDR-Mtb活性。急性毒性的结果表明，这类三芳基二甲基氨基丁烷-2-醇衍生物应分级为低。进一步的SAR分析表明，较大的空间体积的三芳基和1-萘基上的7-Br，3-OCH 3是至关重要的。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104054

文献信息

• Selective Arylation, Alkenylation, and Cyclization of Dibromonaphthols, Using Visible Light, via Carbene Intermediates
  作者：Daniela Verga、Filippo Doria、Mariella Mella、Mauro Freccero

  DOI：10.1021/jo900793b

  日期：2009.8.7

  presence of the base, for the unsubstituted naphthol, or heterolytic C−Br cleavage directly from the naphtholates, for the more acid 3-substutited naphthols (R = COOCH3, CONH2, CONMe2), generates electrophilic carbene intermediates, which have been successfully trapped by molecular oxygen, pyrrole, acrylonitrile, ethyl vinyl ether, and allyltrimethylsilane. Product distribution analysis reveals three

  使用可见光（450 nm）在稀释的Et 3 N存在下，在纯乙腈中和在水性缓冲乙腈（pH 8，磷酸盐缓冲液）中研究了几种3-取代的1,6-二溴-2-萘酚的光反应性。）。对于未取代的萘酚，或直接从萘酚中裂解的C-Br裂解，对于存在更多酸的3取代萘酚，在碱存在下会发生氢溴酸损失（R = COOCH 3，CONH 2，CONMe 2）生成亲电卡宾中间体，该中间体已被分子氧，吡咯，丙烯腈，乙基乙烯基醚和烯丙基三甲基硅烷成功捕获。产物分布分析揭示了由（i）芳基化，（ii）烯基化和（iii）环化反应产生的三种类型的产物。激光闪光光解支持了作为亲电子双自由基的α-酮卡宾中间体的生成和反应性，同时检测了卡宾（λmax 510 nm）和1,2-萘醌-O-氧化物（R = CONMe 2，λmax 600 nm）在O 2的存在下。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING PROTEIN FOLDING DISORDERS
  申请人：Carter Michael D.

  公开号：US20100144821A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention is directed to compounds and methods for treating protein folder disorders. In certain embodiments the invention provides compounds and methods for treating neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease, tauopathy, cerebral amyloid angiopathy, Lewy body disease, dementia, Huntington's disease and prion-based spongiform encelopathy. The invention further provides compounds, methods and pharmaceutical compositions for inhibiting tau protein, Aβ protein or α-synuclein protein aggregation.

  本发明涉及化合物和方法，用于治疗蛋白质折叠障碍。在某些实施例中，本发明提供了治疗神经退行性疾病，如阿尔茨海默病、tau病、脑淀粉样血管病、Lewy体病、痴呆症、亨廷顿病和基于朊病毒海绵状脑病的化合物和方法。本发明还提供了化合物、方法和制药组合物，用于抑制tau蛋白、Aβ蛋白或α-突触核蛋白的聚集。
• Treating and preventing disease with TMA and TMAO lowering agents
  申请人：The Cleveland Clinic Foundation

  公开号：US10117879B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  Provided herein are compositions, systems, and methods for treating a disease, such as kidney and/or cardiovascular disease, with an agent that reduces the production of trimethylamine (TMA) or trimethylamine-n-oxide (TMAO) in a subject. In certain embodiments, the agent is: i) 3,3-dimethyl-1-butanol (DMB) or a DMB derivative or related compound, ii) acetylsalicylic acid or derivative thereof (e.g., with an enteric coating for delivery to the colon and/or cecum); iii) a flavin monooxygenase 3 (FMO3) inhibitor; iv) a gut TMA lyase inhibitor; v) an antibiotic or antimicrobial; vi) a probiotic or prebiotic; vii) an antiplatelet agent; or viii) a TMA and/or TMAO sequestering agent.

  本文提供的组合物、系统和方法用于使用可减少受试者体内三甲胺（TMA）或三甲胺氧化物（TMAO）产生的制剂治疗疾病，如肾脏和/或心血管疾病。在某些实施方案中，药剂是：i) 3,3-二甲基-1-丁醇（DMB）或 DMB 衍生物或相关化合物，ii) 乙酰水杨酸或其衍生物（例如、iii) 黄素单加氧酶 3 (FMO3) 抑制剂；iv) 肠道 TMA 裂解酶抑制剂；v) 抗生素或抗菌剂；vi) 益生菌或益生元；vii) 抗血小板剂；或 viii) TMA 和/或 TMAO 封闭剂。
• AROMATIC BUTAN-2-OL COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Institute of Pharmacology and Toxicology Academy of Military Medical Sciences P.L.A. China

  公开号：EP2573067B1

  公开（公告）日：2018-10-10
• TREATING AND PREVENTING DISEASE WITH TMA AND TMAO LOWERING AGENTS
  申请人：The Cleveland Clinic Foundation

  公开号：EP3197442A2

  公开（公告）日：2017-08-02