4,7-二溴-5,6-双(己氧基)苯并[C][1,2,5]噻二唑 | 1190978-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4,7-二溴-5,6-双(己氧基)苯并[C][1,2,5]噻二唑
• 英文名称: 4,7-dibromo-5,6-bis(hexyloxy)benzo[c][1,2,5]thiazole
• 英文别名: 4,7-dibromo-5,6-bis(hexyloxy)benzo[c][1,2,5]thiadiazole；4,7-dibromo-5,6-bis-hexyloxy-benzo[1,2,5]thiadiazole；4,7-Dibromo-5,6-bis(hexyloxy)benzo[c][1,2,5]thiadiazole；4,7-dibromo-5,6-dihexoxy-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1190978-94-9
• 化学式: C₁₈H₂₆Br₂N₂O₂S
• 分子量: 494.291
• InChiKey: PTSISHLHJISGOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35.3-36.0 °C
• 沸点：
  486.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，存于干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二溴-5,6-双(己氧基)苯并[C][1,2,5]噻二唑 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  High-performance dye-sensitized solar cells based on 5,6-bis-hexyloxy-benzo[2,1,3]thiadiazole

  摘要：

  合成了新的偶极化合物，其在给电子芳基胺和受电子2-氰基丙烯酸之间的共轭间隔基中含有5,6-双己氧基-苯并[2,1,3]噻二唑实体。这些化合物被用作高效染料敏化太阳能电池的敏化剂。与不含己氧基链的同系物相比，新型染料有效抑制暗电流并显着提高电池性能。在类似条件（AM 1.5 辐照）下制造和测量的基于 N719 的标准 DSSC 的最佳转换效率达到约 92%。

  DOI：

  10.1039/c2jm30427a
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二己氧基苯 在 氯化亚砜 、 5%-palladium/activated carbon 、 溴 、 硝酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 4,7-二溴-5,6-双(己氧基)苯并[C][1,2,5]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  High-performance dye-sensitized solar cells based on 5,6-bis-hexyloxy-benzo[2,1,3]thiadiazole

  摘要：

  合成了新的偶极化合物，其在给电子芳基胺和受电子2-氰基丙烯酸之间的共轭间隔基中含有5,6-双己氧基-苯并[2,1,3]噻二唑实体。这些化合物被用作高效染料敏化太阳能电池的敏化剂。与不含己氧基链的同系物相比，新型染料有效抑制暗电流并显着提高电池性能。在类似条件（AM 1.5 辐照）下制造和测量的基于 N719 的标准 DSSC 的最佳转换效率达到约 92%。

  DOI：

  10.1039/c2jm30427a

文献信息

• Green-Solvent-Processable, Dopant-Free Hole-Transporting Materials for Robust and Efficient Perovskite Solar Cells
  作者：Junwoo Lee、Mahdi Malekshahi Byranvand、Gyeongho Kang、Sung Y. Son、Seulki Song、Guan-Woo Kim、Taiho Park

  DOI：10.1021/jacs.7b04949

  日期：2017.9.6

  In addition to having proper energy levels and high hole mobility (μh) without the use of dopants, hole-transporting materials (HTMs) used in n-i-p-type perovskite solar cells (PSCs) should be processed using green solvents to enable environmentally friendly device fabrication. Although many HTMs have been assessed, due to the limited solubility of HTMs in green solvents, no green-solvent-processable

  除了在不使用掺杂剂的情况下具有适当的能级和高空穴迁移率 (μh) 外，用于 nip 型钙钛矿太阳能电池 (PSC) 的空穴传输材料 (HTM) 应使用绿色溶剂进行处理，以实现环保的设备制造. 尽管已经对许多 HTM 进行了评估，但由于 HTM 在绿色溶剂中的溶解度有限，迄今为止还没有关于绿色溶剂可加工 HTM 的报道。在这里，我们报告了一种绿色溶剂可加工 HTM，一种不对称 DA 聚合物（asy-PBTBDT），即使在绿色溶剂 2-甲基苯甲醚（一种已知的食品添加剂）中也表现出优异的溶解性。新的 HTM 在能级方面与钙钛矿非常匹配，即使不使用掺杂剂也能达到高 μh (1.13 × 10-3 cm2/(V s))。使用 HTM，我们生成了具有 18 个的强大 PSC。3% 效率（在 50%-75% 相对湿度下 30 天无封装后保留 91%），不含掺杂剂；使用掺杂剂（双（三氟甲磺酰基）酰亚胺和叔丁基吡啶，实现了
• Synthesis of diisocyanides with phenolic groups and their polymerization to helically chiral poly(quinoxaline-2,3-diyl)s
  作者：Johannes Scholz、Michael Reggelin

  DOI：10.1002/pola.27580

  日期：2015.6.1

  which lead to five new diisocyanide monomers with one or two phenolic groups is described. Their polymerization behavior is studied with Pd‐ and Ni‐based initiators, as well as under microwave irradiation. The polymerizability is mainly dominated by steric effects as is concluded from experiments using different protecting groups. Chiroptical properties of these new polymers are studied by CD‐spectroscopy

  描述了导致五种具有一个或两个酚基的二异氰酸酯单体的合成路线的发展。使用Pd和Ni基引发剂以及在微波辐射下研究了它们的聚合行为。如使用不同保护基的实验所得出的结论，可聚合性主要由空间效应决定。通过CD光谱研究了这些新聚合物的手性。脱保护后，获得螺旋手性聚（quinoxalin-2,3-diyl），其布朗斯台德官能团连接到不稳定的联芳基轴上，其构型应受到手性聚合物主链的影响。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2015年，53，1320至29年
• The effect of non-covalent conformational locks on intra-molecular charge transport of OPV units
  作者：Jingjing Ma、Yangyang Shi、Zhiye Wang、Xu Wang、Yunchuan Li、Mingjun Sun、Jing Guo、Gongming Qian、Shuai Chang

  DOI：10.1039/d1cc06406a

  日期：——

  Additional charge transport channels based on non-covalent conformational locks (NCLs) were confirmed via conductance measurement and theoretical simulations.

  通过导电测量和理论模拟，确认了基于非共价构象锁定(NCLs)的额外电荷传输通道。
• S,N-Heteropentacene based small molecules with A–D–A structure for solution processed organic bulk heterojunction solar cells
  作者：Hyeonjun Jo、Sojin Park、Hyeju Choi、Subok Lee、Kihyung Song、S. Biswas、Abhishek Sharma、Ganesh. D. Sharma、Jaejung Ko

  DOI：10.1039/c5ra21657e

  日期：——

  bandgaps and broader absorption profiles to harvest solar photons, as well as suitable electrochemical molecular energy levels for application as donors in bulk heterojunction organic solar cells. The photovoltaic properties of these two small molecules as donors and PC71BM as the acceptor in solution processed bulk heterojunction cells were investigated. Devices based on cast J : PC71BM and K : PC71BM

  两个具有受体-施主-受体（AD-A）结构的小分子，即SN（BTTh 2）2和SN（BTAOTh 2）2，分别表示为J和K，包含一个富电子平面S，N设计并合成了以杂戊并四烯为中心核，侧接烷氧基取代和未取代的苯并噻二唑（BT），并用己基取代的联噻吩单元封端。对这两个小分子的光学和电化学研究表明，这些化合物具有较低的光学带隙和较宽的吸收分布以收集太阳能光子，以及适合用作体异质结有机太阳能电池供体的电化学分子能级。研究了这两个小分子作为供体和PC 71 BM作为受体在溶液处理的整体异质结电池中的光电性能。基于铸造J  ：PC 71 BM和K  ：PC 71的设备BM有源层的功率转换效率（PCE）分别为1.96％和1.57％。当对有源层进行两步退火（TSA），即组合热退火和溶剂蒸汽退火后，这些效率分别提高到6.02％和5.06％。PCE的增加归因于短路电流（J sc）和填充因数（FF）的增加，归因于有源层光收集能力的增强，小分子与PC
• <scp>Hole‐Transporting</scp> Materials with Rational Combination of Pyridine and Dibenzo[<i>a</i>,<i>c</i>]phenazine as Electron Acceptor for <scp>Dopant‐Free</scp> Perovskite Solar Cells^†
  作者：Weidong Ling、Fei Wu、Wentao Yuan、Linna Zhu、Qianqian Li、Zhen Li

  DOI：10.1002/cjoc.202300658

  日期：2024.5.15

  Perovskite solar cells (PSCs) have been proven to be a promising option for photovoltaic conversion. With the aim to achieve efficient and stable PSCs, it is essential to explore dopant-free hole-transporting materials (HTMs) with high hole mobility. Herein, HTMs bearing electron donor (D)-electron acceptor (A)-electron donor (D) structures have been constructed with strong intramolecular charge transfer

  钙钛矿太阳能电池（PSC）已被证明是光伏转换的一种有前途的选择。为了实现高效稳定的PSC，有必要探索具有高空穴迁移率的无掺杂剂空穴传输材料（HTM）。在此，基于二苯并[ a，c ]吩嗪和吡啶的合理组合，构建了具有强分子内电荷转移（ICT）效应的具有电子供体（D）-电子受体（A）-电子供体（ D ）结构的HTMs电子受体和钙钛矿层的锚定基团。因此，基于无掺杂剂DPyP的PSC实现了高空穴迁移率（7.31×10 –5 cm 2 ·V –1 ·s –1 ）和光电转换效率（20.45%）。它提供了一种通过调整共轭体系的分子构型和电子特性来设计具有高空穴迁移率的HTM的有效方法。