(S)-4-Methyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-pentanoic acid methyl ester | 247246-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-Methyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 247246-78-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: PJRLRGHJFLNCRV-LERPTODRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Methyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-pentanoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-benzyl-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sodium borohydride: A versatile reagent in the reductive N-monoalkylation of α-amino acids and α-amino methyl esters

  摘要：

  α-氨基酸和α-氨基甲酯可以通过还原缩合反应在存在苏打硼氢化钠的情况下，利用几种羰基化合物轻松转化为它们的N-单烷基衍生物。这种还原剂在轻微但必要的程序变化下显示出广泛的多功能性。该反应允许通过使用苏打硼氘化钠对新的N-取代基进行α-单氘标记。关键词：α-氨基酸，α-氨基甲酯，苏打硼氢化钠，还原性N-单烷基化，羰基化合物。

  DOI：

  10.1139/v02-083
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸甲酯盐酸盐 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-4-Methyl-2-{[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amino}-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sodium borohydride: A versatile reagent in the reductive N-monoalkylation of α-amino acids and α-amino methyl esters

  摘要：

  α-氨基酸和α-氨基甲酯可以通过还原缩合反应在存在苏打硼氢化钠的情况下，利用几种羰基化合物轻松转化为它们的N-单烷基衍生物。这种还原剂在轻微但必要的程序变化下显示出广泛的多功能性。该反应允许通过使用苏打硼氘化钠对新的N-取代基进行α-单氘标记。关键词：α-氨基酸，α-氨基甲酯，苏打硼氢化钠，还原性N-单烷基化，羰基化合物。

  DOI：

  10.1139/v02-083

文献信息

• Catalytic Asymmetric [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides. Development of a Versatile Stepwise, Three-Component Reaction for Diversity-Oriented Synthesis
  作者：Chuo Chen、Xiaodong Li、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja036558z

  日期：2003.8.1

  We report a new catalyst system that should enhance the use of enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine ylides with electronic-deficient olefins in the divergent pathways of diversity-oriented synthesis (DOS). The underlying reaction is of considerable interest in DOS because its stereospecificity enables stereochemical diversification of up to four tetrahedral centers on pyrrolidine

  我们报告了一种新的催化剂系统，该系统应该在多样性导向合成 (DOS) 的不同途径中增强对偶氮甲碱叶立德与缺电子烯烃的对映选择性 1,3-偶极环加成的使用。潜在的反应在 DOS 中引起了相当大的兴趣，因为它的立体定向性使吡咯烷环上多达四个四面体中心的立体化学多样化成为可能。这种新的催化剂系统扩展了偶氮甲碱叶立德环加成反应的范围和选择性，并且与用于 DOS 的单珠/单储备溶液技术平台中使用的试剂兼容。
• Stereoselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of a Maleate Derivative with Azomethine Ylides Derived from α-Amino Esters: Synthesis of 3-Pyrrolines
  作者：Sandrine Deloisy、Adrien Soret、Régis Guillot、Gérard Rousseau、Luis Blanco

  DOI：10.1055/s-2007-977449

  日期：——

  [3+2] cycloadditions of N-metalated azomethine ylides derived from α-amino esters with a dimethyl 7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate derivative, followed by retro-Diels-Alder reactions. This two-step sequence appears superior to the direct reaction of ylides with dimethyl acetylenedicarboxylate and should be applicable to solid-phase synthesis.

  通过由 α-氨基酯衍生的 N-金属化偶氮甲碱叶立德与二甲基 7-氧杂双环 [2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3 的 [3+2] 环加成反应，描述了 3-吡咯啉的新制备-二羧酸衍生物，然后进行逆狄尔斯-阿尔德反应。这种两步序列似乎优于叶立德与乙炔二甲酸二甲酯的直接反应，应该适用于固相合成。
• Stereocontrolled Pericyclic and Radical Cycloaddition Reactions of Readily Accessible Chiral Alkenyl Diazaborolidines
  作者：Mingkai Zhang、Peilin Xu、Alex J. Vendola、Christophe Allais、Anne‐Marie Dechert Schmitt、Robert A. Singer、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.202205454

  日期：2022.7.25

  Chiral diazaborolidines that are easily prepared, inexpensive, stable, and provide excellent stereoselection across a number of reaction classes are described. These versatile compounds can be used in four different classes of cycloaddition reactions, offering good yield and stereoselectivity.

  描述了易于制备、廉价、稳定并且在许多反应类别中提供优异的立体选择的手性二氮杂硼烷。这些多功能化合物可用于四种不同类型的环加成反应，提供良好的产率和立体选择性。
• Synthesis of Peptidomimetics Containing a β-Lactam Moiety Using Peptidic Diazoketones and Imines in a Staudinger Reaction
  作者：Michael R. Linder、Joachim Podlech

  DOI：10.1021/ol9908171

  日期：1999.9.1

  [GRAPHICS]Rearrangement of alpha-amino acid or oligopeptide derived diazoketones in the presence of N-benzylbenzaldimine, alpha- amino acid, or tripeptide derived imines, respectively, led to peptidyl-substituted beta-lactams. The trans-substituted diastereoisomers are formed exclusively.
• Waldmann, Herbert; Blaeser, Edwin; Jansen, Martin, Chemistry - A European Journal, 1995, vol. 1, # 2, p. 150 - 154
  作者：Waldmann, Herbert、Blaeser, Edwin、Jansen, Martin、Letschert, Hans-Peter

  DOI：——

  日期：——