tert-butyl N-[2-[[4-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-phenylmethoxymethyl]quinolin-6-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamate | 1312951-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: tert-butyl N-[2-[[4-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-phenylmethoxymethyl]quinolin-6-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 1312951-15-7
• 化学式: C₃₃H₄₀N₄O₄
• 分子量: 556.705
• InChiKey: QIERTVDYJMHARV-RSHMRZOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-((1S)-(benzyloxy)((2R,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)quinolin-6-yl trifluoromethanesulfonate 、 Boc-甘氨酰胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl N-[2-[[4-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-phenylmethoxymethyl]quinolin-6-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱酰胺催化的烯丙酸酯和亚胺的对映选择性形式[2 + 2]环加成反应：2,4-二取代的氮杂环丁烷的合成

  摘要：

  混合和去：酰胺的奎尼丁1催化[2 + 2]环加成之间Ñ -sulfonylimines 2和烷基2,3- butadienoates 3得到ř -构型氮杂环丁烷4以优良产率和对映选择性（MS =分子筛）。该小号奎宁酰胺催化剂，的pseudoenantiomer时得到对映异构体1，而使用。

  DOI：

  10.1002/anie.201100706
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 在 tert-butyl N-[2-[[4-[(S)-[(2R,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-phenylmethoxymethyl]quinolin-6-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱酰胺催化的烯丙酸酯和亚胺的对映选择性形式[2 + 2]环加成反应：2,4-二取代的氮杂环丁烷的合成

  摘要：

  混合和去：酰胺的奎尼丁1催化[2 + 2]环加成之间Ñ -sulfonylimines 2和烷基2,3- butadienoates 3得到ř -构型氮杂环丁烷4以优良产率和对映选择性（MS =分子筛）。该小号奎宁酰胺催化剂，的pseudoenantiomer时得到对映异构体1，而使用。

  DOI：

  10.1002/anie.201100706

文献信息

• Cinchona Alkaloid Amide Catalyzed Enantioselective Formal [2+2] Cycloadditions of Allenoates and Imines: Synthesis of 2,4-Disubstituted Azetidines
  作者：Jean-Baptiste Denis、Géraldine Masson、Pascal Retailleau、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201100706

  日期：2011.5.27

  Mix and go: The quinidine amide 1 catalyzed [2+2] cycloaddition between N‐sulfonylimines 2 and alkyl 2,3‐butadienoates 3 afforded the R‐configured azetidines 4 in excellent yields and enantioselectivities (M.S.=molecular sieve). The S enantiomer was obtained when a quinine amide catalyst, the pseudoenantiomer of 1, was used.

  混合和去：酰胺的奎尼丁1催化[2 + 2]环加成之间Ñ -sulfonylimines 2和烷基2,3- butadienoates 3得到ř -构型氮杂环丁烷4以优良产率和对映选择性（MS =分子筛）。该小号奎宁酰胺催化剂，的pseudoenantiomer时得到对映异构体1，而使用。