4-(3-butyl-5-carboxy-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-methyl-3,4-dihydroindeno[2,1-b]pyrrole-2-carboxylic acid | 1309134-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(3-butyl-5-carboxy-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-methyl-3,4-dihydroindeno[2,1-b]pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 1309134-50-6
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄
• 分子量: 392.455
• InChiKey: VREKYDJYAOCQHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-butyl-5-carboxy-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-1-methyl-3,4-dihydroindeno[2,1-b]pyrrole-2-carboxylic acid 、 4,4'-diethyl-3,3'-dimethyl-5,5'-methanediyl-bis-pyrrole-2-carbaldehyde 在 对甲苯磺酸 、 zinc diacetate 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  茚并卟啉的合成，降低变径特性的高改性卟啉

  摘要：

  从2-茚满酮开始已经合成了与茚稠合的卟啉。丙酸中的苄基或叔丁基乙酰乙酸酯肟与2-茚满酮和锌粉的克诺尔型反应，可得到良好的茚并吡咯产率。用N治疗然后，-氯代琥珀酰亚胺产生8-氯代衍生物，并使它们与5-未取代的吡咯反应，得到结合有稠合的茚单元的二吡咯。苄基酯保护基的氢解作用提供了相关的二羧酸，但在MacDonald“ 2 + 2”反应条件下与二吡咯甲烷二醛缩合生成的目标茚并卟啉收率很低。但是，当将与茚基稠合的双吡咯与TFA-原甲酸三甲酯转化为相应的二醛，然后与双吡咯甲烷二羧酸反应时，分离出茚并卟啉的产率为26％。卟啉给出了高度修饰的UV-vis吸收光谱，在Soret区域显示了三个强带，并延伸了超过700 nm的一系列Q带。中质子产生的共振接近9.3 ppm，而不是典型的卟啉值10 ppm。还制备了镍（II），铜（II）和锌络合物，它们显示出不寻常的紫外可见吸收光谱，并具有红移的索雷特和Q吸收红

  DOI：

  10.1021/jo2006895