24(R)-24-Methyl-24-ethylcholesta-5,22-dien-3β-ol | 102054-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24(R)-24-Methyl-24-ethylcholesta-5,22-dien-3β-ol
• 英文别名: (22E,24R)-24-ethyl-24-methylcholesta-5,22-dien-3β-ol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5R)-5-ethyl-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 102054-46-6
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: ROHWXHQLSICXOM-JVTWQERESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24(R)-24-Methyl-24-ethylcholesta-5,22-dien-3β-ol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 24(S)-Methyl-24-ethyl-5α-cholestan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Minor and trace sterols in marine invertebrates 53: Further novel marine sterols resulting from triple and quadruple biomethylation of the cholesterol side-chain

  摘要：

  The isolation and structure elucidation of nine new trace sterols with highly branched side chains from a Pseudaxinyssa species from the Australian Great Barrier Reef are described.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(85)90075-3
• 作为产物：
  描述：

  (22R,23E)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-ergost-23-en-22-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 24(R)-24-Methyl-24-ethylcholesta-5,22-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋甾醇的C-24立体化学：（22E）-24-乙基-24-甲基胆甾5,22-dien-3b-oβ1和24-乙基-24-甲基胆甾-5-en-3β-ol

  摘要：

  （22E）-24-乙基-24-甲基胆甾5,22-dien-3β-ol（1）和24-乙基-24-甲基胆甾-5-en-3β-ol（2）的C-24构型，分离自哥伦比亚加勒比海海绵Topsentia ophiraphidites的NMR数据与立体定义的（24R）和（24S）样品的NMR数据进行比较，分别确定其为R和S，这些样品在涉及Δ23的原酸酯克莱森重排的路线中合成-22-烯丙醇。这是第一项综合研究，其中使用克莱森重排以立体特异性方式以可接受的产率引入C-24四元中心。X射线分析1证实了这些立体化学分配。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532011000500026

文献信息

• C-24 stereochemistry of marine Sterols: (22E)-24-Ethyl-24-methylcholesta-5,22-dien-3b-oβl and 24-Ethyl-24-methylcholest-5-en-3β-ol
  作者：Shizue Echigo、Leonardo Castellanos、Carmenza Duque、Hidehiro Uekusa、Noriyuki Hara、Yoshinori Fujimoto

  DOI：10.1590/s0103-50532011000500026

  日期：——

  and (24S)-samples that were synthesized in routes involving the orthoester Claisen rearrangement of Δ23-22-allylic alcohols. This is the first synthetic study where the Claisen rearrangement is used to introduce a C-24 quaternary center in a stereospecific manner with acceptable yield. X-ray analysis of 1 confirmed these stereochemical assignments.

  （22E）-24-乙基-24-甲基胆甾5,22-dien-3β-ol（1）和24-乙基-24-甲基胆甾-5-en-3β-ol（2）的C-24构型，分离自哥伦比亚加勒比海海绵Topsentia ophiraphidites的NMR数据与立体定义的（24R）和（24S）样品的NMR数据进行比较，分别确定其为R和S，这些样品在涉及Δ23的原酸酯克莱森重排的路线中合成-22-烯丙醇。这是第一项综合研究，其中使用克莱森重排以立体特异性方式以可接受的产率引入C-24四元中心。X射线分析1证实了这些立体化学分配。
• Minor and trace sterols in marine invertebrates 53: Further novel marine sterols resulting from triple and quadruple biomethylation of the cholesterol side-chain
  作者：T.B. Tam Ha、W.C.M.C. Kokke、John R. Proudfoot、Carl Djerassi、Janice Thompson

  DOI：10.1016/0039-128x(85)90075-3

  日期：1985.3

  The isolation and structure elucidation of nine new trace sterols with highly branched side chains from a Pseudaxinyssa species from the Australian Great Barrier Reef are described.