4-(benzyloxy)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole | 1451369-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 4-Phenylmethoxy-1-pyrimidin-2-ylindole
• CAS: 1451369-26-8
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O
• 分子量: 301.348
• InChiKey: OMWJDYNPXWIEFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 在 copper diacetate 、 silver nitrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到4,4'-dibenzyloxy-1,1'-di(pyrimidin-2-yl)-1H,1'H-2,2'-biindole
  参考文献：
  名称：

  铜介导的吲哚通过C–H活化的C2脱氢均偶联，并带有可移动的N-嘧啶基

  摘要：

  使用AgNO 3作为添加剂，开发了铜介导的吲哚区域选择性，脱氢均偶联。易于安装和除去的N-嘧啶基通过CH活化可完全控制C2区域。一系列吲哚底物经历了交叉脱氢-均偶联。这项工作开发了一种有效的方法，用于合成对材料和药物化学至关重要的许多化学物质的2,2'-联吲哚核。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.027
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 4-苄氧基吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 4-(benzyloxy)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铜介导的吲哚通过C–H活化的C2脱氢均偶联，并带有可移动的N-嘧啶基

  摘要：

  使用AgNO 3作为添加剂，开发了铜介导的吲哚区域选择性，脱氢均偶联。易于安装和除去的N-嘧啶基通过CH活化可完全控制C2区域。一系列吲哚底物经历了交叉脱氢-均偶联。这项工作开发了一种有效的方法，用于合成对材料和药物化学至关重要的许多化学物质的2,2'-联吲哚核。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.027

文献信息

• Palladium-catalysed direct C-2 methylation of indoles
  作者：Daoquan Tu、Xiuzhi Cheng、Yadong Gao、Panpan Yang、Yousong Ding、Chao Jiang

  DOI：10.1039/c6ob01281g

  日期：——

  A direct C-2 methylation reaction of indoles bearing a readily removable N-2-pyrimidyl moiety as a site-specific directing group has been developed with a palladium catalyst. This reaction relied on the use of KF to promote efficient methylation. A moderate to good yield was achieved in a range of indole substrates.

  已经用钯催化剂开发了带有易于除去的N -2-嘧啶部分作为位点特异性导向基团的吲哚的直接C-2甲基化反应。该反应依赖于使用KF来促进有效的甲基化。在多种吲哚底物上获得了中等至良好的产率。
• Activation Relay on Rhodium-Catalyzed C–H Aminomethylation in Cooperation with Photoredox Catalysis
  作者：Ruixing Liu、Jiaxin Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01261

  日期：2019.6.7

  A site selective C–H aminomethylation at indole’s C3 position has been achieved by merging rhodium(III)-catalyzed C–H activation and photoredox catalysis in a one-pot manner. An investigation of the mechanistic insights rationalized the essence of the activation relay and the combination mode.

  通过以一锅方式合并铑（III）催化的C–H活化和光氧化还原催化，已实现了吲哚C3位置的位点选择性C–H氨基甲基化。对机械洞察力的研究使激活继电器和组合模式的本质合理化。
• The copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed and oxidant-promoted regioselective C-2 difluoromethylation of indoles and pyrroles
  作者：Dong Zhang、Zheng Fang、Jinlin Cai、Chengkou Liu、Wei He、Jindian Duan、Ning Qin、Zhao Yang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d0cc03345f

  日期：——

  highly selective C-2 difluoromethylation of indole derivatives was developed by using sodium difluoromethylsulfinate (HCF2SO2Na) as the source of difluoromethyl groups and a Cu(II) complex as the catalyst. Various substrates were well tolerated in this transformation and the desired products were obtained in moderate to good yields. Moreover, the late-stage C-2 difluoromethylation of bioactive molecules

  通过使用二氟甲基亚磺酸钠（HCF 2 SO 2 Na）作为二氟甲基的来源和Cu（II）络合物作为催化剂，开发了一种新颖且高效的吲哚衍生物高选择性C-2二氟甲基化方法。在这种转化中，各种底物都具有良好的耐受性，并且以中等至良好的产率获得了所需的产物。此外，以高收率实现了含有吲哚环的生物活性分子的后期C-2二氟甲基化。通常，该反应具有出色的官能团相容性，广泛的底物范围和出色的C-2选择性。
• 一种合成2,2’-二聚吲哚类化合物的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN105622585B

  公开（公告）日：2018-04-03

  本发明公开了一种合成2,2’‑二聚吲哚类化合物的方法。首先以吲哚类化合物为原料，在氢化钠碱性条件下，通过吲哚或取代吲哚与2‑氯嘧啶反应生成1‑(嘧啶基‑2‑基)‑1H‑吲哚类化合物，向吲哚类化合物中引入嘧啶导向基团，之后1‑(嘧啶基‑2‑基)‑1H‑吲哚类化合物在醋酸铜、硝酸银和甲苯溶剂的参与下进行自身二聚反应，最终合成2,2’‑二聚吲哚类化合物。本发明运用直接碳氢活化的反应方法，减少了反应步骤，提高了反应经济性，在温和的条件下，高效合成了目标产物2,2’‑二聚吲哚类化合物，2,2’‑二聚吲哚类化合物脱保护反应后可离去嘧啶基团，生成2,2’‑二聚吲哚，此结构单元具有广泛的生物活性和广阔的应用前景。
• Catalyst-Controlled Regiodivergent Alkyne Insertion in the Context of C−H Activation and Diels-Alder Reactions: Synthesis of Fused and Bridged Cycles
  作者：Xukai Zhou、Yupeng Pan、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201704036

  日期：2017.7.3

  Rhodium(III)- and cobalt(III)-catalyzed C−H activation of indoles and coupling with 1,6-enynes is discussed. Under rhodium(III) catalysis, the alkyne insertion follows 2,1-regioselectivity with a subsequent type-I intramolecular Diels–Alder reaction (IMDA) to afford [6,5]-fused cycles. When catalyzed by the cobalt(III) congener, 1,2-insertion of the alkyne is preferred, and followed by a rare type-II

  讨论了铑（III）和钴（III）催化吲哚的CH活化以及与1,6-炔烃的偶联。在铑（III）催化下，炔烃的插入遵循2,1-区域选择性，随后发生I型分子内Diels-Alder反应（IMDA），从而得到[6,5]稠合的循环。当被钴（III）同源物催化时，优选炔烃的1,2-插入，然后是稀有的II型IMDA，从而导致桥连的[3,3,1]循环。炔烃插入的选择性主要通过催化剂的空间敏感性来调节。