2-(S)-N-{[(1'-(R,S)-amino-3'-phenylpropyl)(hydroxy)phosphinyl]methyl}amino-3-(p-hydroxyphenyl)propionic acid | 1309656-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(S)-N-{[(1'-(R,S)-amino-3'-phenylpropyl)(hydroxy)phosphinyl]methyl}amino-3-(p-hydroxyphenyl)propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-[[(1-amino-3-phenylpropyl)-hydroxyphosphoryl]methylamino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 1309656-46-9
• 化学式: C₁₉H₂₅N₂O₅P
• 分子量: 392.392
• InChiKey: QISFKGKCFKSFBZ-ZENAZSQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(S)-N-{[(1'-(R,S)-amino-3'-phenylpropyl)(hydroxy)phosphinyl]methyl}amino-3-(p-hydroxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  导致次膦酸二肽的三组分曼尼希型缩合-氨基肽酶的扩展过渡态类似物抑制剂

  摘要：

  N-保护的具有P–H功能的α-氨基烷基次膦酸是甲醛和仲胺（氨基酸）三组分缩合反应中的新型实用组成部分。这种曼尼希型N-膦酰基甲基化是衍生自磷酸的底物的常用方法，并导致具有各种相关性的多功能（膦酸/氨基/羧酸）化合物。在一个合成步骤中，检查了该反应的实用性，以构建先进的次膦膦假二肽，这些次膦酸假二肽可充当所选氨基肽酶的扩展过渡态类似物抑制剂。伯氨基酸的膦酰基甲基化效率较低，会产生分离为单个成分并鉴定其结构的产物混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.037