(3S,4R)-3,6-dimethyl-4-nitromethylchroman-2-one | 1301745-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: (3S,4R)-3,6-dimethyl-4-nitromethylchroman-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3,6-dimethyl-4-(nitromethyl)-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 1301745-57-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: ZPIZOMQTVDCXLA-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3,6-dimethyl-4-nitromethylchroman-2-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以81%的产率得到(3S,4R)-3,6-dimethyl-4-nitromethylchroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  的一般方法，以手性3-烷基-4- nitromethylchromans高产不对称合成经由级联参见Barbas -迈克尔和缩醛化反应†

  摘要：

  通过级联的Barbas-Michael和2-（2-硝基乙烯基）苯酚与醛在乙醛存在下的乙缩醛化（BMA）反应，获得了一种高产率不对称合成手性3-烷基-4-硝基甲基苯并二氢吡喃的高产不对称合成方法。催化量（[R）-DPPOTMS和PhCO 2 H.在此，我们还证明的手性BMA产品在官能化色满和色烯的合成在具有高光学纯度非常良好的产率，这是在药物非常有用的化合物的应用化学。

  DOI：

  10.1039/c0ob00861c