4,7-二甲氧基-1,2-二氢萘 | 116139-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4,7-二甲氧基-1,2-二氢萘
• 英文名称: 1,2-Dihydro-4,7-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 4,7-Dimethoxy-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 116139-11-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: DBDUFLDWHJJNQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二甲氧基-1,2-二氢萘 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 2,6-二甲基苯酚 、 二甲基硫 、 sodium methylate 、 臭氧 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-methoxyestra-1,3,5(10),9(11)-tetraen-17-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric tandem Claisen-ene strategy for steroid total synthesis: an efficient access to (+)-9(11)-dehydroestrone methyl ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00166a049
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三甲酯 、 6-甲氧基-1-萘满酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到4,7-二甲氧基-1,2-二氢萘
  参考文献：
  名称：

  通过串联克莱森-烯策略全合成（+）-13-乙基-3-甲氧基gona-1,3,5,9（11）-丁烯-17-

  摘要：

  描述了标题化合物2的全合成，标题化合物2是孕酮去氧孕烯和3-酮去氧孕烯的潜在前体。类固醇的骨架是通过1,2-二氢-4,7-二甲氧基萘（12）和[ S-（Z）]-8,9-二羟基-7-乙基-6-壬烯-2-炔基的缩合而组装的。由[ R -（+）]-甘油醛丙酮化物（4）制备的丙烯酸甲酯9-（叔丁基二甲基）甲硅烷基醚（11），然后进行克莱森重排。将所得的二类甾类固醇（14）在170°C加热，得到9,11-类固醇类固醇15和16的1：1混合物分别具有8α，13β，14α-和8α，13α，14α构型。将13β-受体15转化为与三苯膦反应的11-溴-13-乙基-3-甲氧基-9,11-焦酮-1,3,5（10）-三烯-9,17-二酮（21）。在高压条件下（12 kbar，55°C）得到相应的phospho盐22。22的分子内Wittig反应在C-8处进行差向异构化，仅得到（8α）-13-乙基-3-甲氧基gona-1

  DOI：

  10.1002/recl.19931121204

文献信息

• Upgrading malic acid to bio-based benzoates via a Diels–Alder-initiated sequence with the methyl coumalate platform
  作者：Jennifer J. Lee、Gerald R. Pollock III、Donald Mitchell、Lindsay Kasuga、George A. Kraus

  DOI：10.1039/c4ra07105k

  日期：——

  Malic acid dimerization was optimized to methyl coumalate from which a Diels–Alder strategy produced a variety of bio-based benzoates.

  苹果酸二聚体化学反应被优化为从中制备甲基香豆酸酯，通过迪尔斯-阿尔德反应策略产生各种生物基苯甲酸酯。
• Intramolecular [3 + 2]cycloadditions: synthesis of 1-methylene-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-benz[e]indenes and an unsuccessful approach to ergot alkaloids
  作者：Michael P. Collins、Michael G. B. Drew、John Mann、Harry Finch

  DOI：10.1039/p19920003211

  日期：——

  3-enyl)-4-methoxybenzenes, prepared by a short synthesis, underwent intramolecular [3 + 2]cycloadditions to produce the title indenes. An analogous intramolecular cycloaddition was attempted with N-benzyl-4-(2-methoxyvinyl)-3-(2-hydroxy-3-trimethylsilylmethylbut-3-enyl)indoline, in an attempt to produce a key intermediate for ergot alkaloid synthesis, but this was unsuccessful.

  通过短合成法制备的1-（1-羟基-2-三甲基甲硅烷基甲基丙-2-烯基）-2-（4-取代的丁-3-烯基）-4-甲氧基苯经历分子内[3 + 2]环加成反应头衔。尝试用N-苄基-4-（2-甲氧基乙烯基）-3-（2-羟基-3-三甲基甲硅烷基甲基丁-3-烯基）二氢吲哚进行类似的分子内环加成反应，以尝试生成麦角生物碱合成的关键中间体，但是这是不成功的。
• Diastereocontrol via the phenol- and palladium(II)-catalyzed Claisen rearrangement with cyclic enol ethers
  作者：Kōichi Mikami、Kazuhiko Takahashi、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81079-0

  日期：1987.1

  Taking the judicious choice of either 2,6-dimethylphenol or PdCl2(RCN)2 as the catalyst, the Claisen rearrangements with the enol ethers of cyclic ketones are shown to proceed with a high level of either anti or syn diastereoselection, respectively.

  明智地选择2，6-二甲基苯酚或PdCl 2（RCN）2作为催化剂，用环状酮的烯醇醚进行的克莱森重排分别显示出高水平的抗或非对映选择性。
• Total Synthesis and Antifungal Activity of Palmarumycin CP17 and Its Methoxy Analogues
  作者：Ruina Wang、Guoyue Liu、Mingyan Yang、Mingan Wang、Ligang Zhou

  DOI：10.3390/molecules21050600

  日期：——

  Total synthesis of naturally occurring spirobisnaphthalene palmarumycin CP17 and its methoxy analogues was first achieved through Friedel-Crafts acylation, Wolff-Kishner reduction, intramolecular cyclization, ketalization, benzylic oxidation, and demethylation using the inexpensive and readily available methoxybenzene, 1,2-dimethoxybenzene and 1,4-dimethoxybenzene and 1,8-dihydroxynaphthalene as raw

  天然存在的螺双萘帕玛霉素 CP17 及其甲氧基类似物的全合成首先通过 Friedel-Crafts 酰化、Wolff-Kishner 还原、分子内环化、缩酮化、苄基氧化和脱甲基化实现，使用廉价且容易获得的甲氧基苯、1,2-二甲氧基苯和以1,4-二甲氧基苯和1,8-二羟基萘为原料。在环境温度下用 (CH3)3SiI 去甲基化导致环 A 芳构化和缩醛裂解，产生联萘醚。评估了这些螺二萘衍生物的抗真菌活性，结果表明 5 和 9b 对 P. piricola 的 EC50 值分别为 9.34 µg/mL 和 12.35 µg/mL。
• Mikami, Koichi; Takahashi, Kazuhiko; Nakai, Takeshi, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 24, p. 10948 - 10954
  作者：Mikami, Koichi、Takahashi, Kazuhiko、Nakai, Takeshi、Uchimaru, Tadafumi

  DOI：——

  日期：——