4,7-二甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-甲腈 | 191474-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 4,7-二甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-甲腈
• 英文名称: 4,7-dimethoxybenzothiazolyl-2-carbonitrile
• 英文别名: 4,7-dimethoxybenzothiazole-2-carbonitrile；2-Benzothiazolecarbonitrile,4,7-dimethoxy-(9CI)；4,7-dimethoxy-1,3-benzothiazole-2-carbonitrile
• CAS: 191474-79-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂S
• 分子量: 220.252
• InChiKey: OMHSOZYAMFBETA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-二甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-甲腈 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.5h， 以64%的产率得到4,7-二甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antitumour evaluation of benzothiazole-2-carbonitrile derivatives

  摘要：

  Novel benzothiazole derivatives have been synthesised via the corresponding imino-1,2,3-dithiazoles. The cytotoxicity of some of these polyheterocyclic compounds was studied. Our results show that 2-cyano derivatives exhibit a medium in vitro antitumour activity. (C) 1999 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)00130-0
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯胺 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.05h， 生成 4,7-二甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-甲腈
  参考文献：
  名称：

  新型6-取代的苯并噻唑-2-基吲哚[1,2- c ]喹唑啉和苯并咪唑并[1,2- c ]喹唑啉

  摘要：

  描述了合成吲哚[1,2- c ]喹唑啉（8）和苯并咪唑并[1,2- c ]喹唑啉（9）的合成途径和初步生物学评价。通过适当的二胺（例如2-（2-氨基苯基）吲哚或2-（2-氨基苯基）苯并咪唑）与2-氰基苯并噻唑的缩合获得产物。这项工作进一步证明了微波的普遍适用性，可以轻松快速地获得具有潜在药物价值的原始杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01593-4

文献信息

• Iodine-DMSO mediated conversion of <i>N</i>-arylcyanothioformamides to <i>N</i>-arylcyanoformamides and the unexpected formation of 2-cyanobenzothiazoles
  作者：Ziad Moussa、Zaher M. A. Judeh、Ahmed Alzamly、Saleh A. Ahmed、Harbi Tomah Al-Masri、Bassam Al-Hindawi、Faisal Rasool、Sara Saada

  DOI：10.1039/d2ra00049k

  日期：——

  substrates to access new luciferin analogs. The structures of all new products were elucidated by multinuclear NMR spectroscopy and high accuracy mass spectral analysis. Crystal-structure determination by means of single-crystal X-ray diffraction was carried out on (4-bromophenyl)carbamoyl cyanide, 5,6-dimethoxybenzo[d]thiazole-2-carbonitrile, 5-(benzyloxy)benzo[d]oxazole-2-carbonitrile, 4,7-dimetho

  氰基甲酰胺作为组装关键中间体和生物活性分子的有用成分无处不在。开发一种有效且简单的方法来处理这个主题是一个挑战。在此，我们证明了 I 2 -DMSO 氧化系统在从N制备N-芳基氰基甲酰胺中的有效性。-芳基氰基硫代甲酰胺。该合成方法具有条件温和、底物范围广、反应效率高等特点。此外，这种方法提供了一个很好的入口，可以专门提供 2-氰基苯并噻唑，它们是获得新荧光素类似物的有用底物。所有新产品的结构均通过多核核磁共振光谱和高精度质谱分析进行了阐明。用单晶X射线衍射对(4-溴苯基)氨基甲酰氰、5,6-二甲氧基苯并[ d ]噻唑-2-甲腈、5-(苄氧基)苯并[ d ]恶唑进行晶体结构测定-2-甲腈，4,7-二甲氧基苯并[ d]噻唑-2-甲腈和(5-碘-2,4-二甲氧基苯基)氨基甲酰氰，一种具有机理意义的关键中间体。
• Rapid Synthesis of 2-Cyanobenzothiazoles from<i>N</i>-Aryliminodithiazoles Under Microwave Irradiation
  作者：Valérie Bénéteau、Thierry Besson、Charles W. Rees

  DOI：10.1080/00397919708003382

  日期：1997.7

  Microwave irradiation of neat N-arylimino-1,2,3-dithiazoles 2 in screw-capped glass vials gives 2-cyanobenzothiazoles 3, rapidly and cleanly in good yield.
• Eco-Friendly Microwave-Assisted Scaleable Synthesis of 2-Cyanobenzothiazoles via<b><i>N</i></b>-Arylimino-1,2,3-dithiazoles
  作者：Stéphane Frère、Valérie Thiéry、Thierry Besson

  DOI：10.1081/scc-120025190

  日期：2003.11

  The cyclization procedure of N-aryl iminodithiazoles into 2-cyanobenzothiazoles was re-investigated with the aim to develop original and environmentally friendly procedures. In this article, the benefits associated with the microwave methodology are reported and the opportunity to use solvent-free procedures in order to scale up organic synthesis is studied. The result obtained show that the strong thermal effects due to graphite/microwaves interaction can be efficiently used for the synthesis of heterocyclic molecules for which traditional methods failed or are less attractive.
• Synthesis and in vitro antitumour evaluation of benzothiazole-2-carbonitrile derivatives
  作者：Valérie Bénéteau、Thierry Besson、Jérôme Guillard、Stéphane Léonce、Bruno Pfeiffer

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)00130-0

  日期：1999.12

  Novel benzothiazole derivatives have been synthesised via the corresponding imino-1,2,3-dithiazoles. The cytotoxicity of some of these polyheterocyclic compounds was studied. Our results show that 2-cyano derivatives exhibit a medium in vitro antitumour activity. (C) 1999 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• Novel 6-substituted benzothiazol-2-yl indolo[1,2-c]quinazolines and benzimidazo[1,2-c]quinazolines
  作者：Stéphane Frère、Valérie Thiéry、Christian Bailly、Thierry Besson

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01593-4

  日期：2003.2

  The synthetic route to and a preliminary biological evaluation of novel indolo[1,2-c]quinazolines (8) and benzimidazo[1,2-c]quinazolines (9) are described. The products were obtained by condensation of the appropriate diamines (e.g. 2-(2-aminophenyl)indole or 2-(2-aminophenyl)benzimidazole) with 2-cyanobenzothiazoles. This work further demonstrates the general applicability of microwaves for a facile

  描述了合成吲哚[1,2- c ]喹唑啉（8）和苯并咪唑并[1,2- c ]喹唑啉（9）的合成途径和初步生物学评价。通过适当的二胺（例如2-（2-氨基苯基）吲哚或2-（2-氨基苯基）苯并咪唑）与2-氰基苯并噻唑的缩合获得产物。这项工作进一步证明了微波的普遍适用性，可以轻松快速地获得具有潜在药物价值的原始杂环。