[7-[7-[[dimethyl(propan-2-yloxy)silyl]methyl](C60-Ih)[5,6]fulleren-1-yl](C60-Ih)[5,6]fulleren-1-yl]methyl-dimethyl-propan-2-yloxysilane | 1307316-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: [7-[7-[[dimethyl(propan-2-yloxy)silyl]methyl](C60-Ih)[5,6]fulleren-1-yl](C60-Ih)[5,6]fulleren-1-yl]methyl-dimethyl-propan-2-yloxysilane
• CAS: 1307316-74-0
• 化学式: C₁₃₂H₃₀O₂Si₂
• 分子量: 1703.86
• InChiKey: XVZDFGKWTMXZFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  36.22
• 重原子数：
  136
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  64.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [7-[7-[[dimethyl(propan-2-yloxy)silyl]methyl](C60-Ih)[5,6]fulleren-1-yl](C60-Ih)[5,6]fulleren-1-yl]methyl-dimethyl-propan-2-yloxysilane 在 copper dichloride 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到1,2-dihydromethano[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基甲基富勒烯氧化环丙烷化反应合成甲烷[60]富勒烯和同系物

  摘要：

  1,2-二氢甲烷[60]富勒烯及其同系物引起了极大的兴趣，但由于一些无法解决的问题，它们的合成产率非常低。一种新的三步合成，包括将甲硅烷基甲基氯化镁添加到 [60]- 和 [70] 富勒烯中，并用 CuCl(2) 氧化阴离子中间体，得到 90% 和 90% 的甲烷 [60]- 和甲烷 [70] 富勒烯。总收率分别为 70%。与 1,4-二有机[60]富勒烯的反应也顺利进行，得到非对映异构纯的 56-π-电子富勒烯，其具有比母体富勒烯更高的 LUMO 能级，并提供更高的开路电压和更好的功率转换效率。制成有机光伏器件。

  DOI：

  10.1021/ja201267t
• 作为产物：
  描述：

  1-(Isopropoxydimethylsilylmethyl)-1,9-dihydro(C60-I_h)[5,6]fullerene 在 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到[7-[7-[[dimethyl(propan-2-yloxy)silyl]methyl](C60-Ih)[5,6]fulleren-1-yl](C60-Ih)[5,6]fulleren-1-yl]methyl-dimethyl-propan-2-yloxysilane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基甲基富勒烯氧化环丙烷化反应合成甲烷[60]富勒烯和同系物

  摘要：

  1,2-二氢甲烷[60]富勒烯及其同系物引起了极大的兴趣，但由于一些无法解决的问题，它们的合成产率非常低。一种新的三步合成，包括将甲硅烷基甲基氯化镁添加到 [60]- 和 [70] 富勒烯中，并用 CuCl(2) 氧化阴离子中间体，得到 90% 和 90% 的甲烷 [60]- 和甲烷 [70] 富勒烯。总收率分别为 70%。与 1,4-二有机[60]富勒烯的反应也顺利进行，得到非对映异构纯的 56-π-电子富勒烯，其具有比母体富勒烯更高的 LUMO 能级，并提供更高的开路电压和更好的功率转换效率。制成有机光伏器件。

  DOI：

  10.1021/ja201267t

文献信息

• Fullerene cation-mediated demethylation/cyclization to give 5- and 7-membered cyclo[60]fullerene derivatives
  作者：Yutaka Matsuo、Keisuke Ogumi、Ying Zhang、Hiroshi Okada、Takafumi Nakagawa、Hiroshi Ueno、Akiko Gocho、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1039/c6ta10319g

  日期：——

  mechanism involved thermal homolytic cleavage to give fullerene radicals, oxidation of the radicals to generate fullerene cations, and then demethylative cyclization in which the fullerene cationic centers interact with an aromatic group or the oxygen atoms of methoxy groups to produce the cyclized products. The obtained cyclo[60]fullerene derivatives were used in bulk-heterojunction organic solar

  单键富勒烯二聚体（C 60 R）2（R =（2-甲氧基苯基）二甲基甲硅烷基甲基，（异丙氧基）二甲基甲硅烷基甲基和2-甲氧基-5-甲基苯基）在存在下存在富勒烯衍生物阳离子（RC 60 +）氧化剂（I 2，CuCl 2或CuBr 2），生成5元和7元环[60]富勒烯衍生物，例如含Si-O键的环[60]富勒烯，含C的环[60]富勒烯60-O键和二氢苯并呋喃[60]富勒烯。反应机理包括热均裂以产生富勒烯自由基，将自由基氧化以产生富勒烯阳离子，然后进行脱甲基环化，其中富勒烯阳离子中心与芳族基团或甲氧基的氧原子相互作用以产生环化产物。所获得的环[60]富勒烯衍生物被用于体-异质结有机太阳能电池，并显示出中等的功率转换效率和可观的开路电压。