N-[2,6-bis(pent-4-enyloxy)phenyl]-2-[2,7-bis(pent-4-enyloxy)naphthylamino]-2-methylpropanamide | 1277176-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2,6-bis(pent-4-enyloxy)phenyl]-2-[2,7-bis(pent-4-enyloxy)naphthylamino]-2-methylpropanamide
• 英文别名: 2-[[2,7-bis(pent-4-enoxy)naphthalen-1-yl]amino]-N-[2,6-bis(pent-4-enoxy)phenyl]-2-methylpropanamide
• CAS: 1277176-00-7
• 化学式: C₄₀H₅₂N₂O₅
• 分子量: 640.863
• InChiKey: KSOFMLCWIQPLAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2,6-bis(pent-4-enyloxy)phenyl]-2-bromo-2-methylpropanamide 、 N-[2,6-bis(pent-4-enyloxy)phenyl]-2-[2,7-bis(pent-4-enyloxy)naphthylamino]-2-methylpropanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 34.0h， 以80%的产率得到2-[2,7-bis(pent-4-enyloxy)naphthylamino]-3-[2,6-bis(pent-4-enyloxy)phenylamino]-2-methylpropane
  参考文献：
  名称：

  一种构型稳定的手性凹型咪唑啉盐

  摘要：

  从对称的双邻位烯基取代的苯胺 11 和不对称的双烯基取代的氨基萘 12 开始，制备了咪唑啉盐 17。盐 17 通过闭环复分解进行环化，加氢得到轴向手性 N-杂环卡宾前体 19。 温度依赖性 NMR 研究以及使用 Λ-BINPHAT 作为手性位移试剂证明了 19 的构型稳定性。化合物 19 还通过单晶 X 射线衍射表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001367
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(pent-4-enyloxy)aniline 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 N-[2,6-bis(pent-4-enyloxy)phenyl]-2-[2,7-bis(pent-4-enyloxy)naphthylamino]-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  一种构型稳定的手性凹型咪唑啉盐

  摘要：

  从对称的双邻位烯基取代的苯胺 11 和不对称的双烯基取代的氨基萘 12 开始，制备了咪唑啉盐 17。盐 17 通过闭环复分解进行环化，加氢得到轴向手性 N-杂环卡宾前体 19。 温度依赖性 NMR 研究以及使用 Λ-BINPHAT 作为手性位移试剂证明了 19 的构型稳定性。化合物 19 还通过单晶 X 射线衍射表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001367

文献信息

• A Configurationally Stable Chiral Concave Imidazolinium Salt
  作者：Tim Reimers、Christian Näther、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.201001367

  日期：2011.2

  salt 17 has been prepared. Salt 17 was cyclized by ring-closing metathesis, and hydrogenation gave axially chiral N-heterocyclic carbene precursor 19. The configurational stability of 19 was proven by temperature-dependent NMR studies and also by the use of Λ-BINPHAT as a chiral shift reagent. Compound 19 was also characterized by single-crystal X-ray diffraction.

  从对称的双邻位烯基取代的苯胺 11 和不对称的双烯基取代的氨基萘 12 开始，制备了咪唑啉盐 17。盐 17 通过闭环复分解进行环化，加氢得到轴向手性 N-杂环卡宾前体 19。 温度依赖性 NMR 研究以及使用 Λ-BINPHAT 作为手性位移试剂证明了 19 的构型稳定性。化合物 19 还通过单晶 X 射线衍射表征。