tert-butyl (1S,3aR,4S,7aS)-3,6-dioxo-1-phenyl-4-(trimethylsilyl)hexahydro-1H-isoindole-2(3H)-carboxylate | 1293305-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (1S,3aR,4S,7aS)-3,6-dioxo-1-phenyl-4-(trimethylsilyl)hexahydro-1H-isoindole-2(3H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S,3aR,4S,7aS)-3,6-dioxo-1-phenyl-4-trimethylsilyl-1,3a,4,5,7,7a-hexahydroisoindole-2-carboxylate
• CAS: 1293305-94-8
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₄Si
• 分子量: 401.578
• InChiKey: NWUMCNHWSAPNBQ-CADBVGFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,3aR,4S,7aS)-3,6-dioxo-1-phenyl-4-(trimethylsilyl)hexahydro-1H-isoindole-2(3H)-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 二甲基硫 、 二碳酸二叔丁酯 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 di-tert-butyl (2S,3S,4R)-3-((tert-butoxycarbonyl)methyl)-4-formylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  遗忘性贝类毒素的一般合成方法：（-）-异豆酸B，（-）-异豆酸E和（-）-异豆酸F的全合成。

  摘要：

  炔基吡咯烷4是通过芳族酰胺的脱芳构环化制得的，并通过苯乙烯化和钯催化的偶联进行精制，以实现异碘酸家族中三个成员的首次全合成。可以将同一炔烃作为此类失忆性贝类毒素中几种毒素的前体。

  DOI：

  10.1039/c1cc00048a
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,7aR)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-3-phenyl-2,3,3a,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,5(4H)-dione 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基锂 、 copper(l) cyanide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 tert-butyl (1S,3aR,4S,7aS)-3,6-dioxo-1-phenyl-4-(trimethylsilyl)hexahydro-1H-isoindole-2(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  遗忘性贝类毒素的一般合成方法：（-）-异豆酸B，（-）-异豆酸E和（-）-异豆酸F的全合成。

  摘要：

  炔基吡咯烷4是通过芳族酰胺的脱芳构环化制得的，并通过苯乙烯化和钯催化的偶联进行精制，以实现异碘酸家族中三个成员的首次全合成。可以将同一炔烃作为此类失忆性贝类毒素中几种毒素的前体。

  DOI：

  10.1039/c1cc00048a

文献信息

• A general synthetic approach to the amnesic shellfish toxins: total synthesis of (−)-isodomoic acid B, (−)-isodomoic acid E and (−)-isodomoic acid F
  作者：Gilles Lemière、Simon Sedehizadeh、Julie Toueg、Nadia Fleary-Roberts、Jonathan Clayden

  DOI：10.1039/c1cc00048a

  日期：——

  alkynylpyrrolidine 4 was made via a dearomatising cyclisation of an aromatic amide, and was elaborated by stannylcupration and palladium-catalysed coupling to achieve the first total synthesis of three members of the isodomoic acid family; the same alkyne can be envisaged as a precursor to several more of this class of amnesic shellfish toxins.

  炔基吡咯烷4是通过芳族酰胺的脱芳构环化制得的，并通过苯乙烯化和钯催化的偶联进行精制，以实现异碘酸家族中三个成员的首次全合成。可以将同一炔烃作为此类失忆性贝类毒素中几种毒素的前体。