1,3-Benzodioxole,5-bromo-6-[[[4-(1,1-dimethylethyl)cyclohexyl]oxy]methyl]-, trans- | 141037-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1,3-Benzodioxole,5-bromo-6-[[[4-(1,1-dimethylethyl)cyclohexyl]oxy]methyl]-, trans-
• 英文别名: trans-(6'-bromopiperonyloxy)-4-tert-butylcyclohexane
• CAS: 141037-32-3
• 化学式: C₁₈H₂₅BrO₃
• 分子量: 369.299
• InChiKey: ITVLWCIMWVSXEK-HDJSIYSDSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Benzodioxole,5-bromo-6-[[[4-(1,1-dimethylethyl)cyclohexyl]oxy]methyl]-, trans- 、 2,4-二硝基苯肼 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 N-[(4-tert-butylcyclohexylidene)amino]-2,4-dinitroaniline
  参考文献：
  名称：

  New Applications of 1,5-Hydrogen Atom Transfer Reactions: Self-Oxidizing Protecting Groups

  摘要：

  新介绍了三种保护醇的基团：邻溴苄基、邻溴（亚甲二氧基）苄基和邻溴三苯甲基。在还原条件下，用三丁基锡氢化物去除这些保护基团，同时将底物氧化，直接生成醛或酮。这种氧化过程是通过1,5-氢转移，随后发生β-碎片化完成的。例如，在0.001 M浓度下（80°C）用三丁基锡氢化物处理3-苯基-1-丙醇的邻溴苄基醚，直接生成3-苯基-1-丙醛。还介绍了在存在二级醇的情况下选择性氧化一级醇的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34173
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-6-溴甲基-1,3-苯并二氧杂环戊二烯 、 trans-4-tert-Butylcyclohexanol 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到1,3-Benzodioxole,5-bromo-6-[[[4-(1,1-dimethylethyl)cyclohexyl]oxy]methyl]-, trans-
  参考文献：
  名称：

  New Applications of 1,5-Hydrogen Atom Transfer Reactions: Self-Oxidizing Protecting Groups

  摘要：

  新介绍了三种保护醇的基团：邻溴苄基、邻溴（亚甲二氧基）苄基和邻溴三苯甲基。在还原条件下，用三丁基锡氢化物去除这些保护基团，同时将底物氧化，直接生成醛或酮。这种氧化过程是通过1,5-氢转移，随后发生β-碎片化完成的。例如，在0.001 M浓度下（80°C）用三丁基锡氢化物处理3-苯基-1-丙醇的邻溴苄基醚，直接生成3-苯基-1-丙醛。还介绍了在存在二级醇的情况下选择性氧化一级醇的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34173