4-[2-(hex-5-ynoylamino)ethyl]benzenesulfonyl fluoride | 1375960-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-(hex-5-ynoylamino)ethyl]benzenesulfonyl fluoride
• 英文别名: 4-(2-(hex-5-ynamido)ethyl)benzenesulfonyl fluoride；4-[2-(Hex-5-ynamido)ethyl]benzene-1-sulfonyl fluoride
• CAS: 1375960-13-6
• 化学式: C₁₄H₁₆FNO₃S
• 分子量: 297.35
• InChiKey: HWSJGTCAHFQVSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三(乙酸)-10-(叠异丙基乙基乙酰胺) 、 4-[2-(hex-5-ynoylamino)ethyl]benzenesulfonyl fluoride 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2-[4,7-Bis(carboxymethyl)-10-[2-[3-[4-[4-[2-(4-fluorosulfonylphenyl)ethylamino]-4-oxobutyl]triazol-1-yl]propylamino]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  环状 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸-点击-磺酰氟用于在磁共振成像中检测丝氨酸蛋白酶活性

  摘要：

  丝氨酸蛋白酶与多种疾病有关，促使开发出稳健、选择性和灵敏的蛋白酶检测和传感方法。然而，丝氨酸蛋白酶活性成像的临床需求尚未得到满足，丝氨酸蛋白酶的有效体内检测和成像仍然具有挑战性。在这里，我们报告了钆环 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸-点击-磺酰氟 (Gd-DOTA-点击-SF) MRI 造影剂靶向丝氨酸的开发蛋白酶。HR-FAB 质谱证实了我们设计的螯合物的成功形成。Gd-DOTA-click-SF 探针的摩尔纵向弛豫 (r1) (r1 = 6.82 mM−1 s−1) 明显高于 Dotarem (r1 = 4.63 mM−1 s−1)，在范围内在 9.4 T 时为 0.01–0.64 mM。体外细胞研究和金属转移动力学研究表明，该探针的安全性和稳定性与传统的Dotarem相当。离体腹主动脉瘤 (AAA) MRI 显示该探头的造影剂噪声比 (CNR) 比 Dotarem

  DOI：

  10.3390/molecules28083538
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 、 4-(2-氨基乙基)苯磺酰氟 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[2-(hex-5-ynoylamino)ethyl]benzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  通过亲和标记和 DNA 序列分析进行多重小分子配体结合测定**

  摘要：

  DNA 条形码配体与靶蛋白的亲和标记允许使用 DNA 作为标记进行配体结合测定。通过 DNA 编码实现的混合样品操作和 DNA 序列检测可产生适合配体置换和直接结合形式的定量结合测定。

  DOI：

  10.1002/anie.202113515

文献信息

• CONTRAST AGENT FOR DIAGNOSIS OF VASCULAR DISEASE CONTAINING GADOLINIUM-BASED COMPOUND AS ACTIVE INGREDIENT AND SYNTHESIS METHOD THEREFOR
  申请人：DAEGU CATHOLIC UNIVERSITY INDUSTRY ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20240165127A1

  公开（公告）日：2024-05-23

  There is provided a contrast agent for diagnosis of vascular disease containing a gadolinium-based compound as an active ingredient. It has been found that the gadolinium-based compound Gd-DOTA-click-SF of the present disclosure, has a higher molar longitudinal relaxivity (r 1 ) than Dotarem, is stable, and does not affect in vitro cell viability. In addition, it has been found through MRI images that the specific binding of Gd-DOTA-click-SF in an animal model of abdominal aortic aneurysm established using elastase, a serine protease, is remarkable. Also, it has been confirmed that the content of the gadolinium-based compound of the present disclosure that binds to serine protease in the aorta, that is, the content of gadolinium in the aorta, is remarkable. Thus, the Gd-DOTA-click-SF compound according to the present disclosure may be usefully used in MRI and CT imaging diagnosis for vascular disease.