(3S)-2-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]-7-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid;2-methylpropan-2-amine | 1351337-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-2-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]-7-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid;2-methylpropan-2-amine
• CAS: 1351337-32-0
• 化学式: C₄H₁₁N*C₂₈H₂₈N₂O₅
• 分子量: 545.679
• InChiKey: XHBTVHWSLFAARB-KAWIJMHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S)-2-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]-7-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate 、 叔丁胺 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 异丙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以83%的产率得到(3S)-2-[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]-7-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid;2-methylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-四氢异喹啉-3-羧酸：具有三重作用的先导化合物，过氧化物酶体增殖物激活的受体α/γ激动剂和蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制活性。

  摘要：

  合成2-酰基-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物并进行生物学评估。（S）-2-（2,4-己二烯酰基）-7- [2-（5-甲基-2-苯基恶唑-4-基）乙氧基] -1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸（ 14）显示了过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）和PPARα激动剂活性以及蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP-1B）抑制活性。PPARγ激动剂活性为14，与罗格列酮相当，PTP-1B抑制活性比PTP-1B抑制剂ertiprotafib弱约10倍。化合物14在大鼠中表现出较高的口服吸收，在KK-A（y）小鼠中表现出有效的降血糖作用。总之，对于具有三重作用的新型抗糖尿病药物，14将是优秀的先导化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.876