1-(phenylsulfinyl)pyrrolidine | 182356-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfinyl)pyrrolidine
• 英文别名: Benzenesulfinyl pyrrolidine；1-(benzenesulfinyl)pyrrolidine
• CAS: 182356-71-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• 分子量: 195.285
• InChiKey: BJYKGNMSEFJCAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33-34 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  339.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfinyl)pyrrolidine 在 碘苯二乙酸 、 ammonium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(phenylsulfonimidoyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  有机硼/碘化物催化的 NH-亚磺酰亚胺/磺酰亚胺的光氧化还原 N 功能化

  摘要：

  氨基喹啉二芳基硼 (AQDAB) 和四丁基碘化铵 (TBAI) 共催化光氧化还原工艺用于NH-亚磺酰亚胺/磺酰亚胺的N功能化已成功开发。该方案可以在没有金属（光）催化剂、外部氧化剂或酸性/碱性添加剂的条件下以良好至优异的产率提供相应的N-磺酰化和N-膦酰化产物。耐受多种官能团，并且首次报道了NH-磺酰亚胺的N-膦酰化产物。

  DOI：

  10.1039/d3cc04351g
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 磺酰氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(phenylsulfinyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过亲电NH向亚磺酰胺的转移，一种新型，实用的一锅法合成未保护的磺胺基酰胺

  摘要：

  NH交易：已经实现了通过亲电NH转移从叔亚磺酰胺直接合成叔NH磺酰亚胺酰胺的方法。体外研究并未发现磺胺类药物组在与药物化学有关的性质方面有任何内在缺陷。

  DOI：

  10.1002/chem.201703272
• 作为试剂：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-6-phenylsulfanyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 、 1-金刚烷醇 在 3 A molecular sieve 三氟甲磺酸 、 1-(phenylsulfinyl)pyrrolidine 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  改进的1-苯亚磺酰基哌啶的合成及类似物与三氟甲磺酸酐结合活化硫代糖苷*

  摘要：

  描述了一种大规模生产1-苯磺酰基哌啶和其他亚磺酰胺的改进方案。结果表明，在三氟甲磺酸酐介导的硫糖苷活化中，1-苯亚磺酰基吡咯烷和N，N-二乙基苯亚磺酰胺的作用类似于1-苯亚磺酰基哌啶，而且它们的结晶性较弱，因此它们可在-78°C下使用到将1-苯亚磺酰基哌啶保持在溶液中所需的-60°C。N，N-二环己基苯磺酰胺不会与三氟甲磺酸酐结合活化硫糖苷，这归因于其较大的空间体积。*致谢Jacques H. Van Boom教授。

  DOI：

  10.1081/car-200066978

文献信息

• Selective alkylation of β-ketoester enolates using O-methyl aminosulfoxonium salts; the first example of C-alkylation using sulfoxonium salt electrophiles
  作者：I. Fraser Pickersgill、Allan P. Marchington、Christopher M. Rayner

  DOI：10.1039/c39940002597

  日期：——

  The alkylation of β-ketoester enolates with O-methyl aminosulfoxonium tetraphenylborate salts is reported; good to excellent selectivity for C-vs. O-alkylation is observed, and is found to be dependent on the nature of the β-ketoester, solvent, metal counterion and aminosulfoxonium salt.

  据报道，β-酮酸酯烯酸酯与O-甲基氨基ulf四苯基硼酸盐发生烷基化。观察到对C-与O-烷基化具有良好的至优异的选择性，并且发现其取决于β-酮酸酯，溶剂，金属抗衡离子和氨基s盐的性质。
• Mild and General Method for the Synthesis of Sulfonamides
  作者：José García Ruano、Francisco Yuste、Alejandro Parra、Virginia Mastranzo

  DOI：10.1055/s-2007-1000850

  日期：2008.1

  lowed by 3-chloroperoxybenzoic acid oxidation of the resulting sul- finamides provides primary, secondary, and tertiary alkane-, arene- and heteroarenesulfonamides in high yields. This constitutes a mild and facile experimental protocol that avoids the use of hazardous, unstable, or volatile reagents and does not affect the configurational stability of the amines

  亚磺酸甲酯与氨基化锂反应，然后对生成的亚磺酰胺进行 3-氯过氧苯甲酸氧化，以高收率提供伯、仲和叔烷烃、芳烃和杂芳烃磺酰胺。这构成了一个温和而简便的实验方案，避免使用危险、不稳定或易挥发的试剂，并且不影响胺的构型稳定性
• Direct Synthesis of Sulfinamides by the Copper-Catalyzed Electrophilic Amidation of Sulfenate Anions
  作者：Qiang Dai、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201701510

  日期：2018.3.20

  A method for the construction of sulfinamides via the copper‐catalyzed electrophilic amination of sulfenate anions using N‐benzoyloxyamines as the amination reagents. This procedure featured with the capture of in‐situ generated sulfenate anions from β‐sulfinyl esters under mild conditions, which provides an efficient strategy for the synthesis of diverse sulfinamides in moderate to good yields.

  一种使用N-苯甲酰氧基胺作为胺化试剂，通过铜催化的亚磺酸根阴离子的亲电胺化反应构建亚磺酰胺的方法。该程序的特点是在温和的条件下从β-亚磺酰基酯中捕获原位生成的亚硫酸根阴离子，这为中度至良好收率的各种亚磺酰胺的合成提供了有效的策略。
• A Selectfluor-promoted oxidative reaction of disulfides and amines: access to sulfinamides
  作者：Haibo Mei、Jiang Liu、Romana Pajkert、Gerd-Volker Röschenthaler、Jianlin Han

  DOI：10.1039/d0ob00720j

  日期：——

  unprecedented transition-metal-free oxidative reaction of disulfides and amines with Selectfluor as a mild oxidant under aerobic conditions was developed. This reaction was conducted under mild conditions and tolerated a wide range of coupling partners including disulfides and amines, affording the corresponding sulfinamide products in good chemical yields. Furthermore, this reaction could be used in gram-scale

  在有氧条件下，使用Selectfluor作为温和的氧化剂，进行了前所未有的二硫化物和胺类无过渡金属的氧化反应。该反应在温和的条件下进行，并能耐受包括二硫化物和胺在内的各种偶联配偶体，从而以良好的化学收率得到相应的亚磺酰胺产物。此外，该反应可用于克级合成。该反应丰富了Selectfluor的研究内容，为亚磺酰胺的方便合成提供了有价值的前景。
• Synthetic preparation of <i>N</i>-alkyl and <i>N</i>-aryl arenesulfinamides using an arenesulfinic acid-CDI driven approach
  作者：Brad J. Austermuehle、Erin S. Collins、Christopher G. Hamaker、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1080/00397911.2021.1981943

  日期：2021.11.17

  Abstract A new synthetic methodology has been developed for the synthesis of N-alkyl and N-aryl arenesulfinamides. The methodology involved reacting arenesulfinic acids (R = -Me, -H, -Cl) with 1,1’-carbonyldiimidazole (CDI) to form the reactive intermediate, an arenesulfinylimidazole. This intermediate was then reacted with both primary and secondary amines to yield the corresponding N-alkyl sulfinamides

  摘要 已经开发了一种新的合成方法来合成N-烷基和N-芳基芳烃亚磺酰胺。该方法涉及使芳烃亚磺酸（R = -Me、-H、-Cl）与 1,1'-羰基二咪唑 (CDI) 反应形成反应中间体，芳烃亚磺酰基咪唑。然后将该中间体与伯胺和仲胺反应，以高达 90% 的产率得到相应的N-烷基亚磺酰胺。虽然总产率范围为 52% 到 90%，但外消旋或对映体富集胺的非对映选择水平仅达到 54:46 的水平，有利于主要非对映异构体，如通过 500 MHz 分析确定的1核磁共振谱。还研究了一系列苯胺衍生物作为偶联伙伴，并发现它们以良好的产率形成N-芳基芳烃亚磺酰胺。