2-[4-[2-[10,14-diphenyl-12-(2-pyren-1-ylethynyl)-13-aza-11-azonia-12-boranuidapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,20]icosa-1(20),2,4,6,8,10,14,16,18-nonaen-12-yl]ethynyl]phenyl]-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole | 1308305-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-[4-[2-[10,14-diphenyl-12-(2-pyren-1-ylethynyl)-13-aza-11-azonia-12-boranuidapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,20]icosa-1(20),2,4,6,8,10,14,16,18-nonaen-12-yl]ethynyl]phenyl]-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 1308305-30-7
• 化学式: C₆₀H₄₀BN₃O
• 分子量: 829.808
• InChiKey: RRVWFDGWLJXJEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.61
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-[4-[2-[10,14-diphenyl-12-(2-pyren-1-ylethynyl)-13-aza-11-azonia-12-boranuidapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,20]icosa-1(20),2,4,6,8,10,14,16,18-nonaen-12-yl]ethynyl]phenyl]-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole 、 sodium methylate 在 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以86%的产率得到Methyl 4-[2-[10,14-diphenyl-12-(2-pyren-1-ylethynyl)-13-aza-11-azonia-12-boranuidapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,20]icosa-1(20),2,4,6,8,10,14,16,18-nonaen-12-yl]ethynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  硼化学：基于硼取代的二异吲哚二甲基骨架的红色至近红外荧光染料的合成和性质

  摘要：

  用苯基，p合成二氟硼酸-二异吲哚亚甲基染料的一般方法已经开发了β-茴香醚或乙基噻吩取代基。取代基的性质允许在650至780 nm范围内调节荧光。使用格氏试剂可容易地用乙炔基-芳基或乙基残基取代氟配体。已经确定了几种X射线分子结构，从而建立了结构与荧光之间的关系。当硼中心周围的空间拥挤严重时，二异吲哚亚甲基氮上的芳族取代基α扭曲出共面性，并且在吸收光谱和发射光谱中观察到了七色移。与氟基团相比，在乙基取代基的作用下，该位移达到91 nm。当使用乙炔基连接子时，核心保持平坦，并且观察到红移。所有的荧光团在650-800 nm范围内的发射体都具有相对较高的量子产率。当per或pyr残基与染料连接时，几乎发生了从它们到染料核的定量能量转移，从而提供了从8000到13000 cm的大的虚拟斯托克斯位移–1取决于染料的性质。所有染料均具有氧化还原活性，以可逆方式提供Bodipy自由基阳离子和阴离子。在较

  DOI：

  10.1021/jo200246q
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-diphenyldibenzopyrromethene 在 三氟化硼乙醚 、 乙基溴化镁 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[4-[2-[10,14-diphenyl-12-(2-pyren-1-ylethynyl)-13-aza-11-azonia-12-boranuidapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,20]icosa-1(20),2,4,6,8,10,14,16,18-nonaen-12-yl]ethynyl]phenyl]-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  硼化学：基于硼取代的二异吲哚二甲基骨架的红色至近红外荧光染料的合成和性质

  摘要：

  用苯基，p合成二氟硼酸-二异吲哚亚甲基染料的一般方法已经开发了β-茴香醚或乙基噻吩取代基。取代基的性质允许在650至780 nm范围内调节荧光。使用格氏试剂可容易地用乙炔基-芳基或乙基残基取代氟配体。已经确定了几种X射线分子结构，从而建立了结构与荧光之间的关系。当硼中心周围的空间拥挤严重时，二异吲哚亚甲基氮上的芳族取代基α扭曲出共面性，并且在吸收光谱和发射光谱中观察到了七色移。与氟基团相比，在乙基取代基的作用下，该位移达到91 nm。当使用乙炔基连接子时，核心保持平坦，并且观察到红移。所有的荧光团在650-800 nm范围内的发射体都具有相对较高的量子产率。当per或pyr残基与染料连接时，几乎发生了从它们到染料核的定量能量转移，从而提供了从8000到13000 cm的大的虚拟斯托克斯位移–1取决于染料的性质。所有染料均具有氧化还原活性，以可逆方式提供Bodipy自由基阳离子和阴离子。在较

  DOI：

  10.1021/jo200246q

文献信息

• Chemistry at Boron: Synthesis and Properties of Red to Near-IR Fluorescent Dyes Based on Boron-Substituted Diisoindolomethene Frameworks
  作者：Gilles Ulrich、Sébastien Goeb、Antoinette De Nicola、Pascal Retailleau、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/jo200246q

  日期：2011.6.3

  emitters in the 650–800 nm region. When perylene or pyrene residues are connected to the dyes, almost quantitative energy transfer from them to the dye core occurs, providing large virtual Stokes shifts spanning from 8000 to 13 000 cm–1 depending on the nature of the dye. All the dyes are redox active, providing the Bodipy radical cation and anion in a reversible manner. Stepwise reduction or oxidation to

  用苯基，p合成二氟硼酸-二异吲哚亚甲基染料的一般方法已经开发了β-茴香醚或乙基噻吩取代基。取代基的性质允许在650至780 nm范围内调节荧光。使用格氏试剂可容易地用乙炔基-芳基或乙基残基取代氟配体。已经确定了几种X射线分子结构，从而建立了结构与荧光之间的关系。当硼中心周围的空间拥挤严重时，二异吲哚亚甲基氮上的芳族取代基α扭曲出共面性，并且在吸收光谱和发射光谱中观察到了七色移。与氟基团相比，在乙基取代基的作用下，该位移达到91 nm。当使用乙炔基连接子时，核心保持平坦，并且观察到红移。所有的荧光团在650-800 nm范围内的发射体都具有相对较高的量子产率。当per或pyr残基与染料连接时，几乎发生了从它们到染料核的定量能量转移，从而提供了从8000到13000 cm的大的虚拟斯托克斯位移–1取决于染料的性质。所有染料均具有氧化还原活性，以可逆方式提供Bodipy自由基阳离子和阴离子。在较