(E)-diethyl 3-methylhex-2-enedioate | 13853-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-diethyl 3-methylhex-2-enedioate
• 英文别名: (E)-3-methyl-hex-2-enedioic acid diethyl ester；diethyl (E)-3-methylhex-2-enedioate
• CAS: 13853-18-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: QHOGDSDXGUTRJN-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88.5 °C
• 沸点：
  262.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.017±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl 3-methylhex-2-enedioate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (E)-3-methylhex-2-ene-1, 6-diol
  参考文献：
  名称：

  角鲨烯生物合成机制。焦磷酸前角鲨烯、立体化学及其转化为角鲨烯的机制

  摘要：

  (10) (a) RH Mazur, WN White, DA Semenov, CC Lee, M. S. Silver 和 JD 罗伯茨，J。阿米尔。化学 SOC., 81, 4390 (1959); (b) KB Wiberg, AH Hess, Jr. 和 AJ Ashe, 111，在“Carbonium Ions”，Vol。111，GA Olah 和 P. v. R. Schleyer，Ed.，Wiley-Interscience，纽约，纽约，1970 年，印刷中。(11) 格。A. Olah、DP Kelly、CL Jeeull 和 RD Porter，J。阿米尔。化学 SOC., 92,2544 (1970)。

  DOI：

  10.1021/ja00736a038
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸乙酯 、 丙烯酸乙酯 在 二氢吡啶 、 [Ir{dF(CF₃)ppy}₂(dtbpy)]PF₆ 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到(E)-diethyl 3-methylhex-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/钴双催化用于可见光介导的烯烃-炔烃偶联反应

  摘要：

  最近，双重光氧化还原过渡金属催化已成为一种在较温和的反应条件下制备具有挑战性的碳-碳键的有力工具。在本文中，我们报道了在不需要金属还原剂的情况下可见光介导的低价钴催化剂的受控生成。它可以在室温下通过ene-yne偶联形成C–C键。这种双重催化的普遍性通过容纳多个官能团的可观分子多样性的创造得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01201