(2R,3R,4S)-1,3-bis(benzyloxy)dodec-5-ene-2,4-diol | 1608148-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4S)-1,3-bis(benzyloxy)dodec-5-ene-2,4-diol
• CAS: 1608148-74-8
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄
• 分子量: 412.569
• InChiKey: UNSJIVUIEIMLHW-JIMJEQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-1,3-bis(benzyloxy)dodec-5-ene-2,4-diol 在 盐酸 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 (6Z,8R,9R,10S)-8,9,10-trihydroxyoctadec-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成脂蛋白：（6S，7E，9R，10S）‐6,9,10‐三羟基十八烷基‐7-烯酸和（6Z，8R，9R，10S）‐8,9,10‐三羟基十八烷基‐6-‐烯酸酸

  摘要：

  氧脂素的立体选择性全合成图1B和图1C是从容易获得天然糖开始描述通过该格鲁布斯交叉复分解，维悌希烯化反应，和Zn介导的还原消除作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300223