methyl 5-phenylselenylpentanoate | 74785-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-phenylselenylpentanoate
• 英文别名: Methyl 5-phenylselanylpentanoate
• CAS: 74785-90-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂Se
• 分子量: 271.218
• InChiKey: SNSIWGYYMWVMHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.8±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-phenylselenylpentanoate 在 potassium dihydrogenphosphate 、 氯化(均三甲苯)[(R,R)-N-(对甲苯磺酰基)-1,2-二苯乙烯基二胺]钌(II) 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Substituted Tetrahydropyrans and Isochromans by Cyclization of Phenylseleno Alcohols

  摘要：

  A selenium-mediated strategy for the stereoselective synthesis of substituted tetrahydropyrans and isochromans has been developed starting from 5-phenylseleno ketones. After enantioselective reduction, the chiral nonracemic phenylseleno alcohols were oxidized to the conesponding selenones, which underwent an effcient 6-exo-tet ring-closure reaction.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01199
• 作为产物：
  描述：

  5-(phenylseleno)pentanoic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 5-phenylselenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Substituted Tetrahydropyrans and Isochromans by Cyclization of Phenylseleno Alcohols

  摘要：

  A selenium-mediated strategy for the stereoselective synthesis of substituted tetrahydropyrans and isochromans has been developed starting from 5-phenylseleno ketones. After enantioselective reduction, the chiral nonracemic phenylseleno alcohols were oxidized to the conesponding selenones, which underwent an effcient 6-exo-tet ring-closure reaction.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01199

文献信息

• Pyridine‐Boryl Radical Mediated Decarboxylative Homolytic Substitution of N‐hydroxyphthalimide Ester with Ar ₂ X ₂ (X=S, Se)
  作者：Jia Cao、Liuzhou Gao、Guoqiang Wang、Shuhua Li

  DOI：10.1002/ejoc.202201290

  日期：2022.12.27

  A pyridine-catalyzed decarboxylative C−S/Se bonds constructions with the broadly available N-hydroxyphthalimide esters and disulfides/diselenides (Ar2X2, X=S or Se) has been developed using bis(pinacolato)diboron as the reductant. This synthetic method features mild reaction conditions, operational simplicity and good functional-group tolerance.

  使用双（频哪醇）二硼作为还原剂，开发了一种吡啶催化的脱羧 C−S/Se 键结构与广泛可用的 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和二硫化物/二硒化物（Ar 2 X 2 ，X=S 或 Se）。该合成方法反应条件温和、操作简单、官能团耐受性好。
• A stereospecific total synthesis of (.+-.)-methylenomycin A and its epimer, (.+-.)-epimethylenomycin A
  作者：Robert M. Scarborough、Bruce H. Toder、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja00531a037

  日期：1980.5