(S)-(2,3-dimethylbutyl)(phenyl)sulfane | 68702-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-(2,3-dimethylbutyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: (S)-2,3-dimethylbutyl phenyl sulfide；[(2S)-2,3-dimethylbutyl]sulfanylbenzene
• CAS: 68702-84-1
• 化学式: C₁₂H₁₈S
• 分子量: 194.341
• InChiKey: WUDPUEQWEXFHNM-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2,3-dimethylbutyl)(phenyl)sulfane 在 正丁基锂 、 高氯酸 、 sodium amalgam 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2α,3α-dihydroxy-24S-methyl-5α-cholest-22E-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  由豆甾醇合成（22S，23S）-高油菜素内酯和油菜素内酯

  摘要：

  （22 S，23 S）-高油菜素内酯（2α，3α ，22 S，23 S-四羟基-24 S-乙炔基-B-homo-7-oxa-5α-胆甾烷-6-一）和油菜素内酯（2α，3α22 R，23 R-四羟基-24 S-甲基-B-homo-7-oxa-5α-胆甾烷-1-酮）由豆甾醇合成，并显示出促进植物生长的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85157-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,4-dimethylpentanoic acid 在 lead(IV) acetate 、 碘 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-(2,3-dimethylbutyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  由豆甾醇合成（22S，23S）-高油菜素内酯和油菜素内酯

  摘要：

  （22 S，23 S）-高油菜素内酯（2α，3α ，22 S，23 S-四羟基-24 S-乙炔基-B-homo-7-oxa-5α-胆甾烷-6-一）和油菜素内酯（2α，3α22 R，23 R-四羟基-24 S-甲基-B-homo-7-oxa-5α-胆甾烷-1-酮）由豆甾醇合成，并显示出促进植物生长的作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85157-0

文献信息

• Synthesis of brassinolide and its biosynthetic precursors using methyl 3-hydroxy-2-methylpropionate
  作者：V. A. Khripach、V. N. Zhabinskii、K. V. Parkhimovich、O. V. Gulyakevich

  DOI：10.1134/s1068162009020137

  日期：2009.3

  Formal synthesis of plant hormones that belong to the group of 24α-methylbrassinosteroids, including brassinolide and its biosynthetic precursors with one hydroxyl group in their side chain, was performed. Stereochemistry of a methyl group at the C24 atom was provided by the choice of the desired enanthiomer of methyl-3-hydroxy-2-methylpropionate and by the sequence of its conversions into the chiral

  进行了属于 24α-甲基油菜素类固醇组的植物激素的正式合成，包括油菜素内酯及其侧链具有一个羟基的生物合成前体。C24 原子上甲基的立体化学是通过选择所需的甲基-3-羟基-2-甲基丙酸酯对映异构体及其转化为形成 C23-C28 所必需的手性中间体的顺序来提供的。侧链的片段。(22R,23R)-二醇基团是通过中间体 Δ22-类固醇的 Sharpless 不对称二羟基化引入的，这是低分子砜与类固醇 C22-醛的连接、乙酰化和还原脱硫的连续反应的产物中间体 β-乙酰氧基砜。22-乙酰氧基-23的还原，
• Ferraboschi, Patrizia; Santaniello, Enzo, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 13, p. 1199 - 1204
  作者：Ferraboschi, Patrizia、Santaniello, Enzo

  DOI：——

  日期：——
• Enantiodifferentiating functionalization of 2-substituted 1,3-propanediols via chiral spiroketal: Two methods for the preparation of (S)-2,3-dimethylbutyl phenyl sulfides
  作者：Toshiro Harada、Isao Wada、Akira Oku

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95573-4

  日期：——
• FERRABOSCHI, P.;SANTANIELLO, E., SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 13, 1199-1204
  作者：FERRABOSCHI, P.、SANTANIELLO, E.

  DOI：——

  日期：——
• HARADA, TOSHIRO;WADA, ISAO;OKU, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 36, 4181-4184
  作者：HARADA, TOSHIRO、WADA, ISAO、OKU, AKIRA

  DOI：——

  日期：——