((1S,5R,6R)-2-oxobicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl)methyl acetate | 1245563-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((1S,5R,6R)-2-oxobicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl)methyl acetate
• 英文别名: [(1S,5R,6R)-2-oxo-6-bicyclo[3.2.0]hept-3-enyl]methyl acetate
• CAS: 1245563-99-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: BYSQNWHVZTZCJM-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,5R,6R)-2-oxobicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl)methyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以55%的产率得到(2aR,3aS,5aS,5bR)-hexahydro-1-oxacyclobuta[cd]pentalen-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  内-6-（羟甲基）二环[3.1.0]庚-3-烯-2-酮酯和光化学挑战：[2 + 2]环加成与骨架重排

  摘要：

  已经检查了对映体纯的双环[3.1.0]庚-3-烯-2-酮的光化学反应性，以确定是否可以在不受到光化学诱导的骨架重排干扰的情况下实现与烯烃的[2 + 2]环加成反应。三环[5.2.0.0 2,5 ]壬南-6-酮的形成确实是主要途径，仅提供了顺-反-顺式异构体。但是，也观察到降冰片壬烯的形成，起始原料中C6处的立体化学加扰也是如此。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.043
• 作为产物：
  描述：

  (2aS,3aR,7aS,7bR)-hexahydro-5,7-dioxacyclobuta[cd]azulen-2(1H)-one 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到((1S,5R,6R)-2-oxobicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  内-6-（羟甲基）二环[3.1.0]庚-3-烯-2-酮酯和光化学挑战：[2 + 2]环加成与骨架重排

  摘要：

  已经检查了对映体纯的双环[3.1.0]庚-3-烯-2-酮的光化学反应性，以确定是否可以在不受到光化学诱导的骨架重排干扰的情况下实现与烯烃的[2 + 2]环加成反应。三环[5.2.0.0 2,5 ]壬南-6-酮的形成确实是主要途径，仅提供了顺-反-顺式异构体。但是，也观察到降冰片壬烯的形成，起始原料中C6处的立体化学加扰也是如此。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.043

文献信息

• A short synthesis of both enantiomers of 2-aminobicyclo[3.2.0]heptane-2,7-dicarboxylic acid
  作者：Florence Charnay-Pouget、Matthieu Le Liepvre、Hendrik Eijsberg、Régis Guillot、Jean Ollivier、Francesco Secci、Angelo Frongia、David J. Aitken

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152912

  日期：2021.3

  A concise method is reported for the synthesis of 2-aminobicyclo[3.2.0]heptane-2,7-dicarboxylic acid, a close analogue of the glutamate receptor ligand LY354740, in both enantiomeric forms. The strategy features the creation of the core structure at the start of the synthesis via a photochemical [2 + 2] cycloaddition reaction, an efficient resolution procedure using a chiral oxazolidinone, and requires

  报道了一种简明的方法，用于合成两种对映体形式的2-氨基双环[3.2.0]庚烷-2,7-二羧酸，谷氨酸受体配体LY354740的紧密类似物。该策略的特点是在合成开始时通过光化学[2 + 2]环加成反应创建核心结构，这是一种使用手性恶唑烷酮的有效拆分方法，并且仅需极少地纯化合成中间体。标题化合物对mGlu2和mGlu3受体显示很少或没有亲和力。