((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-acetic acid ethyl ester | 176702-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 176702-12-8
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄S
• 分子量: 301.407
• InChiKey: BKKQTDWFUAGFBK-JTNHKYCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-acetic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3R,4S)-3-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-1,4-bis(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oppolzer sultam的有效用途，用于非对映体合成顺式-β-内酰胺

  摘要：

  通过使用来自Oppolzer sultam的同手性烯酮前体3和4，在烯酮-亚胺环加成反应（施陶丁格反应）中实现了顺式-β-内酰胺（6a-g）的非对映特异性合成，收率很高。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00193-7
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 (2R)-bornane-10,2-sultam 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 生成 ((1S,5R,7R)-10,10-Dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oppolzer sultam的有效用途，用于非对映体合成顺式-β-内酰胺

  摘要：

  通过使用来自Oppolzer sultam的同手性烯酮前体3和4，在烯酮-亚胺环加成反应（施陶丁格反应）中实现了顺式-β-内酰胺（6a-g）的非对映特异性合成，收率很高。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00193-7