1-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)prop-2-yn-1-one | 1374777-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1374777-03-3
• 化学式: C₁₅H₉FO₂
• 分子量: 240.234
• InChiKey: ABKNJXVMEPILGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-phenyloxindole 、 1-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)prop-2-yn-1-one 在 C₃₅H₅₂N₄O₄ 、 sodium carbonate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性Scan（III）配合物催化的高立体选择性共轭加成反应和含电子缺陷的炔烃的α-炔基化反应

  摘要：

  通过在温和条件下使用手性N，N'-二氧化物的scan络合物，已开发出3-取代的羟吲哚向炔基羰基化合物的高度Z选择性不对称共轭加成反应。热力学上不稳定的Z-烯烃衍生物以优异的收率和高的对映体和几何控制得到。还发现该催化剂在3-取代的羟吲哚的不对称炔取代反应中有效，具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201300816
• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基-4-氟苯甲醛 在 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 2]环加成/重排/ NH插入级联反应反应重合成α-重氮酸酯和乙炔基的吡唑

  摘要：

  摘要描述了以Al（OTf）3为催化剂的烷基α-重氮酸酯和炔酮的级联反应。通过[3 + 2]环加成，1,5-酯转移，1,3-H转移和NH插入过程获得了一系列4-取代的吡唑。为了使机理合理化，进行了氘标记实验，动力学研究和对照实验。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.11.053

文献信息

• Chiral N,N′-dioxide/Sc(OTf)₃ complex-catalyzed asymmetric dearomatization of β-naphthols
  作者：Shulin Ge、Tengfei Kang、Lili Lin、Xiying Zhang、Peng Zhao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7cc06388a

  日期：——

  An efficient N,N’-dioxide-scandium(III) complex catalytic system has been developed for the asymmetric dearomatization of β-naphthols through conjugate addition to alkynones. A variety of Z-predominated β-naphthalenone compounds were obtained in moderate to high yields with excellent enantioselectivities (up to 98% ee). Moreover, a possible transition state was proposed to explain the origin of the

  已经开发了一种有效的N，N'-二氧化-（III）络合物催化系统，用于通过将共轭物加成炔烃使β-萘酚不对称脱芳香化。以中等至高收率获得了许多Z为主的β-萘酮化合物，并具有出色的对映选择性（最高98％ee）。此外，提出了一种可能的过渡态来解释立体选择性的起源。
• Highly Z-Selective Asymmetric Conjugate Addition of Alkynones with Pyrazol-5-ones Promoted by N,N′-Dioxide-Metal Complexes
  作者：Zhen Wang、Zhenling Chen、Sha Bai、Wei Li、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201109130

  日期：2012.3.12

  Highly selective: The title reaction is achieved with high enantiomeric and geometric control and thermodynamically unstable (Z)‐enone derivatives are obtained as the major products (see scheme). The procedure tolerates a wide range of substrates to generate optically active pyrazolones with vinyl‐substituted quaternary stereocenters.

  高度选择性：通过高度对映体和几何控制可实现标题反应，并获得热力学不稳定的（Z）-烯酮衍生物作为主要产物（参见方案）。该程序可耐受各种底物，以产生具有乙烯基取代的季立体中心的旋光吡唑啉酮。
• <i>N,N′</i>-Dioxide/Zinc Bis(trifluoromethylsulfonyl)imide Complex Catalyzed Enantioselective Diels-Alder Reaction of Cyclopentadiene with Alkynones
  作者：Tengfei Kang、Zhen Wang、Lili Lin、Yuting Liao、Yuhang Zhou、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201500069

  日期：2015.6.15

  An N,N′‐dioxide/zinc bis(trifluoromethylsulfonyl)imide complex has been developed as an efficient catalyst for the highly enantioselective Diels–Alder reaction of cyclopentadiene with alkynones. Various 2‐acyl substituted norbornadiene derivatives were obtained in moderate to high yields (up to 99 %) with good enantiomeric excesses (up to 95 %).

  的N，N'二氧化物/锌双（三氟甲基磺酰）酰亚胺复合物已被开发为用于与alkynones环戊二烯高度对映选择性狄尔斯-阿尔德反应的有效催化剂。以中等到高的收率（高达99％）获得了各种2-酰基取代的降冰片二烯衍生物，对映体过量也很好（高达95％）。