4-methyl-N,N-bis[3-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-yl]benzenesulfonamide | 1260246-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N,N-bis[3-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-yl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N,N-bis-(3-(p-tolyl)prop-2-ynyl)benzenesulfonamide；4-methyl-N,N-bis(3-p-tolylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1260246-08-9
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₂S
• 分子量: 427.567
• InChiKey: VPAUDOPSBDLHQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N,N-bis[3-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-yl]benzenesulfonamide 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 硝酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以42%的产率得到(5,5-dinitro-4-(p-tolyl)-1-tosyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic gem-dinitro compounds via radical nitration of 1,6-diynes with Fe(NO₃)₃·9H₂O

  摘要：

  通过使用Fe(NO3)3·9H2O作为硝化剂，通过对1,6-二炔基化合物进行硝化反应，获得了环状双硝基化合物。

  DOI：

  10.1039/c9ob00431a
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-methyl-N,N-bis[3-(4-methylphenyl)prop-2-yn-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,6-二炔的光诱导自由基环化：快速获得高度取代的碳环和杂环化合物

  摘要：

  我们开发了光诱导磺酰自由基触发的 1,6-达因环化，无需金属、氧化剂或添加剂。反应过程中，在温和条件下形成三个新键（-SO 2 -C、C-C和C-I/C-Se-），具有优异的选择性。这种转换在时间上和原子上都是经济的，即使在克尺度上也很容易处理。详细的机理研究表明，反应通过自由基途径进行。新产品的后续合成转化产生了各种取代化合物。重要的是，我们在铃木反应条件下观察到前所未有的选择性 C-C 单键断裂和硼酸插入。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300013

文献信息

• Pd-catalyzed halocyclizations of unactivated 1,6-diynes through a formal anti-carbopalladation/bromide radical cascade
  作者：Zhihua Wang、Li Wei、Zhendong Cheng、Jianhui Xia、Zhiyuan Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.03.030

  日期：2021.9

  We report a Pd-catalyzed halocyclization of unactivated 1,6-diynes with N-bromosuccinimide (NBS). This approach produces stereo-defined dibromo substituted dihydropyrans, tetrahydropyridines, and 3-methylene cyclohexenes with exocyclic double bond appendages in mostly good yields. Copper salt was found to be a useful Lewis acid in this reaction. Mechanistically, a formal anti-carbopalladation and a

  我们报告了未活化的1,6-二炔与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的Pd催化卤代环化反应。这种方法可生产立体定义明确的二溴取代的二氢吡喃，四氢吡啶和3-亚甲基环己烯，并带有环外双键附件，且收率很高。发现铜盐是该反应中有用的路易斯酸。从机理上讲，提出了一种形式上的抗碳氢键合和溴化物自由基促进的Pd II -Pd III -Pd I -Pd II催化循环，参与了二溴取代产物的形成。将二氢吡喃衍生物进一步官能化后进行B（C 6 F 5）3-催化的开环并还原得到具有优异立体选择性的二溴代1,3-二烯。
• A convergent formal [4 + 2] cycloaddition of 1,6-diynes and benzyl azides: construction of spiro-polyheterocycles
  作者：Ming Bao、Wei Lu、Han Su、Lihua Qiu、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/c8ob00735g

  日期：——

  A convergent formal [4 + 2] cycloaddition reaction for the construction of structurally appealing spiro-tetrahydroquinolines has been developed, in which, a one-pot reaction is established for the in situ generation of two reagents, a cyclic alkyne and an N-aryliminium ion, from the corresponding precursors in the presence of an Au-catalyst and Brønsted acid, respectively.

  已经开发出一种收敛的正式[4 + 2]环加成反应，用于构建结构吸引人的螺-四氢喹啉，其中建立了一个一锅反应，可就地生成两种试剂，环状炔烃和N-芳基亚胺离子，分别在金催化剂和布朗斯台德酸的存在下从相应的前体中分离出来。
• Synthesis of the cyclopentadienone rhodium complexes and investigation of their catalytic activity in the reductive amination of aldehydes in the presence of carbon monoxide
  作者：Roman A. Pototskiy、Oleg I. Afanasyev、Yulia V. Nelyubina、Denis Chusov、Alexander R. Kudinov、Dmitry S. Perekalin

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.02.014

  日期：2017.5

  [(cod)RhCl]2 in the presence of CO gives the cyclopentadienone complex [(Cpd’)Rh(CO)Cl]n (Cpd’ = TsN(CH2)2C4(Tol)2CO). Its dissolution in DMSO or pyridine leads to decarbonylation and formation of the adducts (Cpd’)Rh(DMSO)2Cl and (Cpd’)Rh(Py)2Cl. The reaction of [(Cpd’)Rh(CO)Cl]n with AgPF6 and p-xylene produces the sandwich arene complex [(Cpd’)Rh(p-xylene)]PF6, in which the arene can be substituted

  双（对甲苯基-炔丙基）-甲苯磺酰胺与[（cod）RhCl] 2在CO存在下反应，得到环戊二烯酮络合物[（Cpd'）Rh（CO）Cl] n（Cpd'= TsN（CH 2）2 C 4（Tol）2 CO）。其在DMSO或吡啶中的溶解导致脱羰基化并形成加合物（Cpd'）Rh（DMSO）2 Cl和（Cpd'）Rh（Py）2 Cl。[（Cpd'）Rh（CO）Cl] n与AgPF 6和对二甲苯的反应生成夹心芳烃络合物[（Cpd'）Rh（对二甲苯）] PF 6，其中芳烃可以被ŤBuNC配体得到[（Cpd'）Rh（t BuNC）3 ] PF 6。在CO作为脱氧剂存在下，芳烃配合物可作为羰基化合物还原胺化的有效催化剂，以75-85％的收率生产各种胺。
• Synthesis of highly substituted dihydropyrrolophenanthridine derivatives by tandem reaction
  作者：Yimin Hu、Tao Zhu、Xiaolong Mu、Quansheng Zhao、Tao Yu、Lei Wen、Yulong Zhang、Min Wu、Hao Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.041

  日期：2012.1

  cross-coupling of bromo(iso)quinoline to 1,6-diynes with the Pd-catalyzed system was established. Using unactivated simple diynes with bromo(iso)quinoline in the presence of palladium catalytic system afforded different kinds of rare 7,11-diphenyl-9,10-dihydro-8H-pyrrolo[3,4-j]phenanthridine derivatives through regioselective C–H functionalization in one step. Different diynes (a–p) and different bromo(iso)quinolines

  建立了溴（异）喹啉与Pd催化体系的有效交叉偶联。在钯催化体系下，使用未活化的简单二炔与溴（异）喹啉的反应，通过区域选择性C产生了不同种类的稀有7,11-二苯基-9,10-二氢-8 H-吡咯并[3,4- j ]菲啶衍生物-H功能化一步。结果表明，不同的二炔（a – p）和不同的溴（异）喹啉在反应中非常活跃。因此，鉴于这些吡咯并[3，4- j ]菲啶衍生物的合成和医学重要性，该方法的一般性使反应具有很高的价值。
• A Convenient Domino Synthesis of 4,9-Diphenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]iso­indole Derivatives
  作者：Yi-min Hu、Xian-gang Lin、Tao Zhu、Jing Wan、Yong-jie Sun、Quan-sheng Zhao、Tao Yu

  DOI：10.1055/s-0030-1257908

  日期：2010.10

  The first examples are described of a convenient domino synthesis of 4,9-diphenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[f]isoindole derivatives in a single operation by means of palladium-catalyzed cyclization of simple 1,6-diynes with aryl halides. domino reactions - cyclizations - heterocycles - polycycles - isoindoles

  第一个例子描述了通过钯催化简单的1,6-二炔的环化，在一次操作中方便地多米诺合成4,9-二苯基-2,3-二氢-1 H-苯并[ f ]异吲哚衍生物与芳基卤化物。 多米诺反应-环化-杂环-多环-异吲哚