3-(1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)prop-2-enoic acid | 1613049-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)prop-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-3-(1-methylpyrrol-3-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1613049-53-8
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.16
• InChiKey: BKQIMUXRFYSQEA-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)prop-2-enoic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-甲基-6H-吡咯并[2,3-c]吡啶-7-酮
  参考文献：
  名称：

  溶剂驱动的室温 Curtius 重排以获得带有取代的稠合吡啶酮的核苷酸

  摘要：

  分子内Curtius重排反应温度高、产率低、产物分离繁琐且难以放大。这项研究提出了一种可以由 HFIP 溶剂驱动的室温 Curtius 重排，然后进行光照射分子内环化。这种温和的反应允许制备具有不同取代基的各种稠合吡啶酮衍生物，这些取代基很少被以前的方法掺入。通过结合 IR 和 NMR 滴定的一组对照实验研究了 HFIP 和光的作用。此外，使用取代的融合吡啶酮作为非天然碱基，我们可以获得一组新的核苷酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01403
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-3-甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(1-methyl-1H-pyrrol-3-yl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  溶剂驱动的室温 Curtius 重排以获得带有取代的稠合吡啶酮的核苷酸

  摘要：

  分子内Curtius重排反应温度高、产率低、产物分离繁琐且难以放大。这项研究提出了一种可以由 HFIP 溶剂驱动的室温 Curtius 重排，然后进行光照射分子内环化。这种温和的反应允许制备具有不同取代基的各种稠合吡啶酮衍生物，这些取代基很少被以前的方法掺入。通过结合 IR 和 NMR 滴定的一组对照实验研究了 HFIP 和光的作用。此外，使用取代的融合吡啶酮作为非天然碱基，我们可以获得一组新的核苷酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01403

文献信息

• Substituted 2,3-Dihydrobenzofuranyl Compounds And Uses Thereof
  申请人：KARYOPHARM THERAPEUTICS INC.

  公开号：US20160221994A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention generally relates to substituted 2,3-dihydrobenzofuranyl compounds, and more particularly to a compound represented by Structural Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables are as defined and described herein. The invention also includes the synthesis and use of a compound of Structural Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof, e.g., in the treatment of cancer (e.g., mantle cell lymphoma), and other diseases and disorders.

  本发明通常涉及取代的2,3-二氢苯并呋喃基化合物，更具体地涉及由结构式（I）表示的化合物，或其药学上可接受的盐，在此变量的定义和描述中。本发明还包括合成和使用结构式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐或组合物，例如在治疗癌症（例如曼托细胞淋巴瘤）和其他疾病和障碍中。
• SUBSTITUTED 2,3-DIHYDROBENZOFURANYL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Karyopharm Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2925750A1

  公开（公告）日：2015-10-07
• US9938258B2
  申请人：——

  公开号：US9938258B2

  公开（公告）日：2018-04-10
• [EN] SUBSTITUTED 2,3-DIHYDROBENZOFURANYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS 2,3-DIHYDROBENZOFURANYLE SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KARYOPHARM THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014085607A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The invention generally relates to substituted 2,3-dihydrobenzofuranyl compounds, and more particularly to a compound represented by Structural Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables are as defined and described herein. The invention also includes the synthesis and use of a compound of Structural Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof, e.g., in the treatment of cancer (e.g., mantle cell lymphoma), and other diseases and disorders.